Трифторметилгипофторит

Трифторметилгипофторит — фторорганическое соединение с химической формулой CF₃OF. По структуре напоминает молекулу метанола, где все атомы водорода замещены на атомы фтора. Трифторметилгипофторит является токсичным газом при комнатной температуре, взрывающимся при конденсации; но в небольших количествах это соединение полезно для некоторых реакций фторирования в органической химии.

Он существует в виде бесцветного газа при комнатной температуре и очень токсичен.^[1] Это редкий пример гипофторита (соединения со связью O−F), трифторметилового эфира фтористоводородной кислоты.

Его получают путем взаимодействия газообразного фтора с монооксидом углерода^[1] на катализаторе из фторида цезия:

2 F₂ + CO → CF₃OF

Эта реакция слишком опасна для коммерческого использования. Этот процесс в высшей степени экзотермичен, каждый реагент либо чрезвычайно токсичен, либо вызывает коррозию, а продукт при конденсации может взорваться.^[2]

Газ медленно гидролизуется при нейтральном pH. В органической химии это соединение присоединяет электрофильный фтор к множественным связям. Он использовался для получения α-фторкетонов из простых силиленовых эфиров^[3] и N-фторамидов из простых иминоэфиров. Он непосредственно фторирует активированные арены^[2]. CF₃OF, который ведет себя как псевдогалоген, при добавлении к этилену образует эфир:

CF₃OF + CH₂CH₂ → CF₃OCH₂CH₂F

В случае насыщенных соединений он обычно производит неизбирательное радикальное фторирование. Но радикальные ловушки вызывают реакцию селективного фторирования третичных углеродов^[2].