Трифторнитрозометан
| Трифторнитрозометан | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | CF3NO |
| Внешний вид | темно-синий газ |
| Физические свойства | |
| Состояние | газ |
| Молярная масса | 99,012 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -196,6 °C |
| • кипения | -85 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 334-99-6 |
| PubChem | 67630 |
| Рег. номер EINECS | 206-383-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 60949 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Трифторнитрозометан - химическое соединение состоящее из трифторметильной группы соединенной ковалентной связью с нитрозо-группой, имеет химическую формулу CF3NO. Это токсичный газ темно-синего цвета.
История
Трифторнитрозометан был впервые синтезирован в 1936 году Отто Раффом и Манфредом Гизе в Шлезинском университете имени Фридриха-Вильгельма в Бреслау.[1] Он был образован в результате реакции, включающей фторирование цианида серебра в присутствии нитрата серебра и оксида серебра.
Производство
Трифторнитрозометан может быть получен в результате реакции трифториодметана и оксида азота под воздействием ультрафиолетового излучения с выходом до 90%. Для гашения образующихся в ходе реакции газов иода и диоксида азота требуется значительное количество металлической ртути[2][3]. Пиролиз трифторацетилнитрита дает трифторнитрозометан с выходом более 85%. В качестве побочного продукта образуется диоксид углерода. Этот метод также может быть использован для получения других перфторнитрозоалканов из соответствующих перфторкарбоновых кислот[4].
CF3C(O)ONO → CF3NO + CO2
Свойства
Хотя трифторнитрозометан несколько более кинетически стабилен, чем ожидалось, из–за наличия в нем заместителей фтора, он, как и другие нитрозосоединения, имеет более слабую, чем обычно, C-N-связь. Энтальпия связи C–N составляет всего 167 кДж/моль (39,9 ккал/моль)[5].
Примечания
- ↑ O. Ruff, M. Giese. Das Trifluor‐nitroso‐methan, CF 3 .NO (III.) (англ.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). — 1936-04. — Vol. 69, iss. 4. — P. 684–689. — ISSN 0365-9488. — doi:10.1002/cber.19360690411.
- ↑ Alexander Senning. N-, O-, and S-Trihalomethyl Compounds (англ.) // Chemical Reviews. — 1965-08-01. — Vol. 65, iss. 4. — P. 385–412. — ISSN 0009-2665. — doi:10.1021/cr60236a001.
- ↑ C. W. Taylor, T. J. Brice, R. L. Wear. The Preparation of Polyfluoronitrosoalkanes from Nitrosyl Polyfluoroacylates (англ.) // The Journal of Organic Chemistry. — 1962-03. — Vol. 27, iss. 3. — P. 1064–1066. — ISSN 0022-3263. — doi:10.1021/jo01050a523.
- ↑ J. D. Park, R. W. Rosser, J. R. Lacher. Preparation of Perfluoronitrosoalkanes. Reaction of Trifluoroacetic Anhydride with Nitrosyl Chloride (англ.) // The Journal of Organic Chemistry. — 1962-04. — Vol. 27, iss. 4. — P. 1462–1462. — ISSN 0022-3263. — doi:10.1021/jo01051a519.
- ↑ Yu-Ran Luo. Comprehensive handbook of chemical bond energies. — Boca Raton London New York: CRC Press, Taylor & Francis, 2007. — 1 с. — ISBN 978-0-8493-7366-4, 978-0-429-12868-4.