Фенетол

Фенето́л, также этоксибензол, — органическое вещество, этиловый эфир фенола, с формулой C₆H₅-O-C₂H₅, относится к ароматическим простым эфирам.

Фенетол представляет собой бесцветную либо слегка желтоватую маслянистую жидкость, со специфическим ароматическим запахом. Плохо растворим в воде, хорошо растворяется в этаноле и диэтиловом эфире. С водой образует азеотропную смесь (43 % фенетола + 57 % воды, Т_кип=97,3 °C).

Фенетол вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре: хлорируется, бромируется, нитруется в орто- и пара-положениях.

Фенетол образуется в результате взаимодействия фенолята натрия с этилсульфатом натрия, при нагревании:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+C_{2}H_{5}OSO_{3}Na{\xrightarrow {180^{o}C}}C_{6}H_{5}OC_{2}H_{5}+Na_{2}SO_{4}}}}$

Также фенетол можно получить алкилированием фенола галогеналканом (этилхлоридом или этилбромидом):

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+C_{2}H_{5}Cl\rightarrow C_{6}H_{5}OC_{2}H_{5}+HCl}}}$

Используется в качестве растворителя, а также как промежуточный продукт в синтезе красителей, душистых веществ. Нитрованием фенетола и последующим восстановлением из него приготовляются фенетидин и дифенетидин, используемых как жаропонижающие вещества.

• Анизол

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.