Феноксиэтанол
| Феноксиэтанол | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C8H10O2 |
| Внешний вид | бесцветная маслянистая жидкость |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 138,166 г/моль |
| Плотность | 1,102 г/см³ |
| Поверхностное натяжение | 70,7 мН/м[2] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -2 °C |
| • кипения | 247 °C |
| • вспышки | 121 °C[1][2] |
| • самовоспламенения | 475 °C[2] |
| Давление пара | 0,001 кПа[1] и 0,021 гПа[2] |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,534[3] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 122-99-6 |
| PubChem | 31236 |
| Рег. номер EINECS | 204-589-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 64275 |
| ChemSpider | 13848467 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Феноксиэтанол - химическое соединение, гликолевый и фенольный простой эфир с химической формулой C8H10O2. Это бесцветная маслянистая жидкость. Это обычный консервант в составе вакцин.[4] У него слабый аромат, похожий на аромат розы.[5]
История и синтез
Феноксиэтанол был впервые получен У. Х. Перкином-младшим и его аспирантом Эдвардом Хавортом в 1896 году.[6] Они провели реакцию натрия, фенола и 2-хлорэтанола в безводном этаноле.[7] Начиная с 1920-х годов, он был коммерчески доступен в качестве растворителя ацетата целлюлозы под торговой маркой "Phenyl cellosolve".[8]
Это соединение получают в промышленности путем гидроксиэтилирования фенола (синтез Уильямсона), например, в присутствии гидроксидов щелочных металлов или борогидридов щелочных металлов.[9]
Использование
Феноксиэтанол обладает бактерицидными и гермистатическими свойствами.[10] Его часто используют вместе с четвертичными аммонийными соединениями.
Феноксиэтанол используется в качестве закрепителя отдушек; средства от насекомых; антисептика;[11] растворителя для ацетата целлюлозы, красителей, чернил и смол; консерванта для фармацевтических препаратов, косметики и смазочных материалов;[12] анестетика в рыбоводстве;[13] и в органическом синтезе.
Это альтернатива консервантам, выделяющим формальдегид.[14] В Японии и Европейском союзе его концентрация в косметических средствах ограничена 1%.[15]
Примечания
- ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 15—18, 16—29. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ 1 2 3 4 2-Fenoksyetanol (пол.) — Sigma-Aldrich.
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 3—446. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ Brian K. Meyer, Alex Ni, Binghua Hu, Li Shi. Antimicrobial preservative use in parenteral products: Past and present (англ.) // Journal of Pharmaceutical Sciences. — 2007-12. — Vol. 96, iss. 12. — P. 3155–3167. — doi:10.1002/jps.20976.
- ↑ Hans-P. Harke. Disinfectants (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry / Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. — Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000-06-15. — ISBN 978-3-527-30673-2. — doi:10.1002/14356007.a08_551, isbn 978-3-527-30673-2.
- ↑ Chemical Society (Great Britain). Abstracts of the Proceedings of the Chemical Society. — Chemical Society, 1895. — 840 с.
- ↑ William Henry Bentley, Edward Haworth, William Henry Perkin. XVIII.—On γ-phenoxy-derivatives of malonic acid and acetic acid, and various compounds used in the synthesis of these acids (англ.) // J. Chem. Soc., Trans.. — 1896. — Vol. 69, iss. 0. — P. 161–175. — ISSN 0368-1645. — doi:10.1039/CT8966900161.
- ↑ Union Carbide Corporation. Report. — 1929. — 674 с.
- ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry / Wiley-VCH. — 1. — Wiley, 2003-03-11. — ISBN 978-3-527-30385-4, 978-3-527-30673-2.
- ↑ Richard A. Nolan, William G. Nolan. Phenoxyethanol as a Fungal Enzyme Extractant and Preservative // Mycologia. — 1972-11. — Т. 64, вып. 6. — С. 1344. — doi:10.2307/3757974.
- ↑ Improve Laboratory Conditions with Neutralizing Agent // The American Biology Teacher. — 1992-09. — Т. 54, вып. 6. — С. 327–327. — doi:10.2307/4449498.
- ↑ Mikiye Nakanishi, Allan C. Wilson, Richard A. Nolan, George C. Gorman, George S. Bailey. Phenoxyethanol: Protein Preservative for Taxonomists (англ.) // Science. — 1969-02-14. — Vol. 163, iss. 3868. — P. 681–683. — ISSN 0036-8075. — doi:10.1126/science.163.3868.681.
- ↑ Durali Danabas, Nuran Cikcikoglu Yildirim, Numan Yildirim, Ayten Oztufekci Onal, Gulsad Uslu, Erhan Unlu, Seval Danabas, Cemil Ergin, Nilgun Tayhan. Cytokine Responses in Gills of Capoeta umbla as Biomarkers of Environmental Pollution (англ.) // Water Environment Research. — 2016-03. — Vol. 88, iss. 3. — P. 217–222. — ISSN 1061-4303. — doi:10.2175/106143016X14504669767616.
- ↑ Lawrence E. Wineski, Arthur W. English. Phenoxyethanol as a Nontoxic Preservative in the Dissection Laboratory (англ.) // Cells Tissues Organs. — 1989. — Vol. 136, iss. 2. — P. 155–158. — ISSN 1422-6405. — doi:10.1159/000146816.
- ↑ 有機微量元素分析法および精密化学はかりの改良に関する研究/迅速化学分析方法の研究/分析化学におけるオニウム化合物の適用に関する研究 // BUNSEKI KAGAKU. — 1964. — Т. 13, вып. 9. — С. 894–903. — ISSN 0525-1931. — doi:10.2116/bunsekikagaku.13.894.