Формилфторид
| Формилфторид | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | CHFO |
| Внешний вид | бесцветный газ |
| Физические свойства | |
| Состояние | газ |
| Молярная масса | 48,016 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -142 °C |
| • кипения | -29 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1493-02-3 |
| PubChem | 15153 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 14424 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Формилфторид - органическое соединение с химической формулой CHFO. Молекула является плоской; расстояния C-O и C-F составляют 1,18 и 1,34 А соответственно.[1]
Получение
Впервые о CHFO было сообщено в 1934 году.[2] Среди множества способов получения, типичный из которых включает реакцию формиата натрия с бензоилфторидом (образуется на месте из KHF2 и бензоилхлорида):[3]
HCOONa + C6H5C(O)F → FC(O)H + C6H5COONa
Бензол (и другие арены) взаимодействуют с формилфторидом в присутствии трифторида бора с образованием бензальдегида. В аналогичной реакции формилхлорид участвует в реакции формилирования Гаттерманна-Коха. Реакция формилфторида/BF3 с пердейтерийбензолом (C6D6) демонстрирует кинетический изотопный эффект, равный 2,68, аналогичный изотопному эффекту, наблюдаемому при ацетилировании бензола по методу Фриделя-Крафтса. Однако при формилировании бензола смесью CO и гексафторантимоновой кислоты не наблюдается изотопного эффекта (C6H6 и C6D6 реагируют с одинаковой скоростью), что указывает на то, что в этой реакции участвует более активный формилирующий агент, возможно, CHO+.[3] Формилфторид подвергается реакциям, ожидаемым от ацилгалогенида: спирты и карбоновые кислоты превращаются в сложные эфиры формиата и ангидриды смешанных кислот соответственно.[4]
Примечания
- ↑ Oliver H. LeBlanc, Victor W. Laurie, William D. Gwinn. Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride (англ.) // The Journal of Chemical Physics. — 1960-08-01. — Vol. 33, iss. 2. — P. 598–600. — ISSN 0021-9606. — doi:10.1063/1.1731191.
- ↑ A. N. Nesmejanow, E. J. Kahn. Über die unmittelbare Synthese von Säure‐fluoriden aus Säuren und die Herstellung von Formylfluorid (англ.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). — 1934-03-07. — Vol. 67, iss. 3. — P. 370–373. — ISSN 0365-9488. — doi:10.1002/cber.19340670303.
- ↑ 1 2 George A. Olah, Lena. Ohannesian, Massoud. Arvanaghi. Formylating agents (англ.) // Chemical Reviews. — 1987-08-01. — Vol. 87, iss. 4. — P. 671–686. — ISSN 0009-2665. — doi:10.1021/cr00080a001.
- ↑ George A. Olah, G. K. Surya Prakash, Qi Wang, Xing-ya Li. Formyl Fluoride (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis / John Wiley & Sons, Ltd. — Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd, 2001-04-15. — ISBN 978-0-471-93623-7. — doi:10.1002/047084289x.rf027..