Фторциан
| Фторциан | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | FCN |
| Внешний вид | бесцветный газ |
| Физические свойства | |
| Состояние | газ |
| Молярная масса | 45.0158 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения | -46 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1495-50-7 |
| PubChem | 137036 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 120749 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Фторциан - химическое соединение фтора с цианогруппой, имеющее химическую формулу FCN. Представляет собой линейную молекулу из класса цианидов. При комнатной температуре представляет собой токсичный и взрывоопасный газ без цвета. Он используется в органическом синтезе и может быть получен пиролизом 2,4,6-трифтор-1,3,5-триазина или фторированием циана[1]. Фторциан может храниться в баллонах из нержавеющей стали более года при температуре -78,5 °C (температура твердого углекислого газа)[2].
Реакции
Фторциан вступает в реакцию с бензолом в присутствии хлорида алюминия с образованием бензонитрила при 20%-ной конверсии[2]. Он также вступает в реакцию с олефинами с образованием альфа- и бета-фторнитрилов[3]. Фторциан присоединяется к олефинам, содержащим внутренние двойные связи, в присутствии сильнокислотного катализатора.
Применение
Фторциан используется в синтезе важных соединений, таких как красители, флуоресцентные отбеливатели и фотографические сенсибилизаторы[4]. Он также очень полезен в качестве фторирующего и нитрилирующего агента[3]. Бета-фторнитрилы, которые образуются при взаимодействии фторциана с олефинами, являются полезными промежуточными продуктами для получения полимеров, бета-фторкарбоновых кислот и других фторсодержащих продуктов. Также могут быть получены полезные амины. Фторциан является очень летучим фумигантом, дезинфицирующим средством и средством для уничтожения вредителей животных.
Ссылки и источники
- ↑ F. S. Fawcett, R. D. Lipscomb. Cyanogen Fluoride: Synthesis and Properties (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1964-07. — Vol. 86, iss. 13. — P. 2576–2579. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja01067a011.
- ↑ 1 2 F. S. Fawcett, R. D. Lipscomb. CYANOGEN FLUORIDE (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1960-03. — Vol. 82, iss. 6. — P. 1509–1510. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja01491a064.
- ↑ 1 2 U.S. Patent and Trademark Office-Patent Information // Federal Regulatory Research. — Routledge, 2013-10-31. — С. 60–73. — ISBN 978-1-315-86345-0.
- ↑ Fernando Bernardi, Fulvio Cacace, Giorgio Occhiucci, Andreina Ricci, Ivan Rossi. Protonated Cyanogen Fluoride. Structure, Stability, and Reactivity of (FCN)H + Ions (англ.) // The Journal of Physical Chemistry A. — 2000-06-01. — Vol. 104, iss. 23. — P. 5545–5550. — ISSN 1089-5639. — doi:10.1021/jp993986b.