Этиламин
| Этиламин | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C2H7N |
| Внешний вид | Бесцветный газ |
| Физические свойства | |
| Состояние | газ |
| Молярная масса | 45.085 г/моль |
| Плотность | 0,689 г/см³[3] |
| Поверхностное натяжение | 19,2 мН/м[4] |
| Энергия ионизации | 8,86 эВ[1][5] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | (-85) - (-79) |
| • кипения | 16-20 °C |
| • вспышки | 1 ℉[1] и −16 °C[2] |
| • самовоспламенения | 385 °C[2] |
| Пределы взрываемости | 3,5 об.%[1][2] |
| Давление пара | 116 523,75 Па[1] и 141 кПа[2] |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 10,65[6] |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,3663[3] |
| Структура | |
| Дипольный момент | 1,22 ± 0,1 Д[7] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 75-04-7 |
| PubChem | 6341 |
| Рег. номер EINECS | 200-834-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | KH2100000 |
| ChEBI | 15862 |
| Номер ООН | 1036 |
| ChemSpider | 6101 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Этиламин (этанамин) — химическое соединение из класса первичных аминов с химической формулой C2H7N. Представляет собой бесцветный газ с сильным запахом похожим на аммиак. Этиламин широко используется в химической промышленности и органическом синтезе.[8] Как и другие алифатические амины, этиламин является слабым основанием, было определено, что pKa [CH3CH2NH3]+ составляет 10,8.[9][10]
Синтез
Этиламин производится в больших масштабах двумя процессами. Чаще всего этанол и аммиак объединяют в присутствии оксидного катализатора:
CH3CH2OH + NH3 → CH3CH2NH2 + H2O
В этой реакции этиламин образуется совместно с диэтиламином и триэтиламином. В совокупности этих трёх аминов производится приблизительно 80 миллионов килограмм в год.[8] Его также получают восстановительным аминированием ацетальдегида:
CH3CHO + NH3 + H2 → CH3CH2NH2 + H2O
Применение
Этиламин является предшественником многих гербицидов, включая атразин и симазин. Он также содержится в резиновых изделиях.[8]
Примечания
- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0263.html
- ↑ 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 15—16. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 3—250. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—192. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 5—92. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 9—62. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ 1 2 3 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry / Wiley-VCH. — 1. — Wiley, 2003-03-11. — ISBN 978-3-527-30385-4, 978-3-527-30673-2. — [Архивировано 5 марта 2018 года.]
- ↑ Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. Tenth Edition Edited by Jaime N. Delgado and William A. Remers. Lippincott-Raven, Philadelphia, PA. 1998. xv + 974 pp. 22 × 28.5 cm. ISBN 0-397-51583-9. $69.50. // Journal of Medicinal Chemistry. — 1999-06-15. — Т. 42, вып. 13. — С. 2491–2491. — ISSN 0022-2623. — doi:10.1021/jm9902077.
- ↑ H. K. Hall. Correlation of the Base Strengths of Amines 1 (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1957-10. — Vol. 79, iss. 20. — P. 5441–5444. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja01577a030. Архивировано 20 июня 2025 года.