1,2-Бензохинон
| 1,2-Бензохинон | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C6H4O2 |
| Внешний вид | Твердое и летучее вещество красного цвета |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 108,096 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 60-70 °C (с разложением) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 583-63-1 |
| PubChem | 11421 |
| Рег. номер EINECS | 812-469-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 17253 |
| ChemSpider | 10941 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
1,2-Бензохинон (орто-бензохинон, о-Бензохинон) — химическое соединение из класса хинонов с химической формулой C6H4O2. Один из двух изомеров бензохинона, второй — 1,4-Бензохинон. Это красное летучее и твёрдое вещество, растворимое в воде и диэтиловом эфире. Оно редко встречается из-за своей нестабильности, но представляет фундаментальный интерес как исходное соединение для многих известных производных.[1][2]
Структура
Молекула обладает симметрией C2v. Рентгеновская кристаллография показывает, что двойные связи локализованы, с чередующимися длинными и короткими расстояниями C-C внутри кольца. Расстояния C=O, равные 1,21 Å, характерны для кетонов.[3]
Получение и реакции
1,2-бензохинон получают окислением катехина на воздухе в водном растворе[4] или орто-окислением фенола.[4] Штамм бактерии Pseudomonas mendocina метаболизирует бензойную кислоту, образуя 1,2-бензохинон с помощью катехина.[5] Ортохиноны широко используются в органическом синтезе.[6]
Примечания
- ↑ Quinonoid Compounds: Vol. 1 (1974) / Saul Patai. — Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd., 1974-01-01. — ISBN 978-0-470-77129-7, 978-0-471-66929-6.
- ↑ Quinonoid Compounds: Vol. 2 (1974) / Saul Patai. — Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd., 1974-01-01. — ISBN 978-0-470-77130-3, 978-0-471-66932-6.
- ↑ Alistair L. Macdonald, James Trotter. Crystal and molecular structure of o-benzoquinone (англ.) // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. — 1973. — Iss. 4. — P. 476. — ISSN 0300-9580. — doi:10.1039/p29730000476.
- ↑ 1 2 Derek Magdziak, Andy A. Rodriguez, Ryan W. Van De Water, Thomas R. R. Pettus. Regioselective Oxidation of Phenols to o -Quinones with o -Iodoxybenzoic Acid (IBX) (англ.) // Organic Letters. — 2002-01-01. — Vol. 4, iss. 2. — P. 285–288. — ISSN 1523-7060. — doi:10.1021/ol017068j.
- ↑ S. Royan, C. Parulekar, S. Mavinkurve. Exopolysaccharides of Pseudomonas mendocina P2d // Letters in Applied Microbiology. — 1999-11. — Т. 29, вып. 5. — С. 342–346. — ISSN 0266-8254. — doi:10.1046/j.1472-765x.1999.00638.x.
- ↑ Chun-Chen Liao, Rama Krishna Peddinti. Masked o -Benzoquinones in Organic Synthesis (англ.) // Accounts of Chemical Research. — 2002-10-01. — Vol. 35, iss. 10. — P. 856–866. — ISSN 0001-4842. — doi:10.1021/ar000194n.