1,2-Дихлорбензол
| 1,2-Дихлорбензол | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1,2-дихлорбензол |
| Традиционные названия | о-дихлорбензол |
| Хим. формула | C6H4Cl2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 147,01 г/моль |
| Плотность | 1,3 ± 0,01 г/см³[1] |
| Энергия ионизации | 9,06 ± 0,01 эВ[1] и 9,08 эВ[2] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -17,6 °C |
| • кипения | 179,0 °C |
| • вспышки | 151 ± 1 ℉[1] |
| Пределы взрываемости | 2,2 ± 0,1 об.%[1] |
| Давление пара | 1 ± 1 мм рт.ст.[1] |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 0,013% |
| Структура | |
| Дипольный момент | 8,3E−30 Кл·м[2] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 95-50-1 |
| PubChem | 7239 |
| Рег. номер EINECS | 202-425-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | CZ4500000 |
| ChEBI | 35290 |
| Номер ООН | 1591 |
| ChemSpider | 13837988 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
1,2-Дихлорбензол (орто-дихлорбензол) — ароматическое органическое вещество, производное бензола. Бесцветная прозрачная жидкость.
Получение
- Хлорирование хлорбензола или бензола в присутствии переносчиков хлора (хлорид алюминия или железа(III)) в роли катализаторов. 1,2-Дихлорбензол выделяют впоследствии из продуктов хлорирования:
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}{}+{}2\,\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {HCl} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/30e9fb07063d0c47af2d2e08f15a3ab4e50de5f3.svg)
- Восстановление о-хлорнитробензола до о-хлоранилина с последующей заменой в нём аминогруппы на хлор по Зандмейеру[3].
Физические свойства
Бесцветная прозрачная жидкость. Имеет характерный запах. Почти не растворим в воде, растворим в спиртах и эфирах[4].
Химические свойства
- Хлорируется в присутствии катализаторов, к примеру, хлорида железа(III), до 1,2,4-трихлорбензола с примесью 1,2,3-трихлорбензола:
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {HCl} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/aa25e57719dd20082b9c1d1d66206474b275342b.svg)
- Спиртовыми растворами щелочей гидролизуется, образуя о-хлорфенол при повышенных температуре и давлении:
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {NaOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {Cl} (\mathrm {OH} ){}+{}\mathrm {NaCl} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/2fd1671c4f66e06dd68068e50363619c4410a039.svg)
- Нитрующей смесью при нагревании переводится в 3,4-дихлорнитробензол с примесью 2,3-дихлорнитробензола:
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {HNO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/ac06df41be454a5a4094141bfac94d27c1c76618.svg)
- Превращается в 3,4-дихлорбензолсульфокислоту при действии концентрированной серной кислоты[3]:
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {H} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/47c59ab8d8da39cdb9eda4581803b916d83ec87d.svg)
Применение
Применяется в производстве 3,4-дихлорнитробензола, 1,2-фенилендиамина, пирокатехина и иных полупродуктов для пестицидов и красителей. Также используется в качестве растворителя, теплоносителя, флотореагента[4].
Примечания
- ↑ 1 2 3 4 5 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0189.html
- ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ 1 2 Ошин, 1978, с. 371.
- ↑ 1 2 Кнунянц и др., 1983, с. 188.
Литература
- Химический энциклопедический словарь / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1983. — 792 с.
- Промышленные хлорорганические продукты / под ред. Л. А. Ошина. — М.: Химия, 1978. — 656 с.