1-Бромадамантан
| 1-Бромадамантан | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C10H15Br |
| Внешний вид | бесцветное твердое вещество |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 215,134 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 117 °C |
| • кипения | 226 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 768-90-1 |
| PubChem | 79106 |
| Рег. номер EINECS | 212-200-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 71437 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
1-Бромадамантан - химическое соединение, производное адамантана с химической формулой C10H15Br. Представляет собой бесцветное твердое вещество, является производным адамантана с атомом брома в одном из четырех эквивалентных метиновых положений.
Реакции
Хотя 1-бромадамантан не имеет коммерческой ценности, его часто используют для проведения испытаний. При гидролизе этого бромида образуется спирт 1-гидроксиадамантан.[1] Он вступает в реакцию с фенолом, образуя параадамантилфенол.[2] Классифицируемый как третичный алкилбромид, он неохотно образует металлоорганические производные. Однако с кальцием Рике он образует органокальциевое производное, которое действует как реагент Гриньяра.[3]
Примечания
- ↑ Eiji Ōsawa. Bromination of adamantane and bicyclo(2.2.2)octane with liquid bromine (англ.) // Tetrahedron Letters. — 1974-01. — Vol. 15, iss. 1. — P. 115–117. — doi:10.1016/S0040-4039(01)82150-X.
- ↑ V. Prakash Reddy, G. K. Surya Prakash. Electrophilic Reactions of Phenols (англ.) // PATAI'S Chemistry of Functional Groups / Zvi Rappoport. — Wiley, 2003-07-22. — P. 605–660. — ISBN 978-0-471-49737-0. — doi:10.1002/0470857277.ch9. isbn 0471497371..
- ↑ HIGHLY REACTIVE CALCIUM FOR THE PREPARATION OF ORGANOCALCIUM REAGENTS: 1-ADAMANTYL CALCIUM HALIDES AND THEIR ADDITION TO KETONES: 1-(1-ADAMANTYL)CYCLOHEXANOL // Organic Syntheses. — 1995. — Т. 72. — С. 147. — doi:10.15227/orgsyn.072.0147.