Динитротолуол

Динитротолуол
Общие
Систематическое
наименование
2,4-​динитротолуол
Традиционные названия Динитротолуол; метилдинитробензол
Хим. формула C7H6N2O4
Рац. формула CH3C6H3(NO2)2
Внешний вид Твердое кристаллическое вещество, окрашенное в оттенки от бледно-желтого до оранжевого
Физические свойства
Состояние твёрдое кристаллическое
Молярная масса 182,1 г/моль
Плотность 1,52[1]
Поверхностное натяжение 57,2 Н/м
Термические свойства
Температура
 • плавления 70[1]
 • кипения 300 °C
 • разложения 250-300[1]
 • вспышки 207 °C
 • самовоспламенения 360 °C
Давление пара 1,47•10-4 мм. рт. ст
Химические свойства
Растворимость
 • в диэтиловом эфире 9,4 г/100 мл
 • в воде 0,027 г/100 мл
 • в пиридине 76,8 г/100 мл
 • в этаноле 3,04 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 44,16
Структура
Кристаллическая структура Игольчатые кристаллы жёлтого цвета
Классификация
Рег. номер CAS 121-14-2
PubChem
Рег. номер EINECS 204-450-0
SMILES
InChI
ChEBI 920
Номер ООН 1600, 2038
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 1 мг/м³
ЛД50 1,9[2]
Токсичность высокотоксичное вещество (смертельно опасно для человека и окружающей среды)[3]
Фразы риска (R) R5, R10
Фразы безопасности (S) S17, S36
Краткие характер. опасности (H)
H200, H228
Меры предостор. (P)
Р281, P262+P264
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС
NFPA 704
2
4
3
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

2,4-динитротолуол (ДНТ), также известный как динитротолуол, представляет собой органическое соединение с формулой C7H6N2O4. Это бледно-желтое кристаллическое вещество является важным предшественником тринитротолуола (ТНТ), но в основном производится в качестве сырья для получения толуилендиизоцианата.

Изомеры динитротолуола

Динитротолуол может существовать в шести различных позиционных изомерах, наиболее распространённым из которых является 2,4-динитротолуол (ДНТ). Нитрование толуола приводит к образованию мононитротолуола (МНТ), затем ДНТ и, наконец, тринитротолуола (ТНТ). Основным продуктом динитрации является 2,4-ДНТ, а вторым по количеству продуктом — около 30% 1,3-ДНТ2-Т. Нитрование 4-нитротолуола также приводит к образованию 2,4-ДНТ[4].

Применение

Большая часть ДНТ идёт на производство толуилендиизоцианата, который в свою очередь применяется для изготовления эластичных пенополиуретанов. Процесс производства включает в себя гидрирование ДНТ, что позволяет получить 2,4-толуолдиамин. Затем этот диамин фосгенируют для создания толуилендиизоцианата. По данным на 1999-2000 годы, ежегодный объём производства составлял около 1,4 миллиарда килограммов этого вещества[5].

Динитротолуол часто применяется в качестве пластификатора, защитного покрытия и модификатора скорости горения в ракетных топливах, например, в бездымных порохах. Однако, учитывая его канцерогенные свойства и токсичность, современные технологии стремятся минимизировать его использование[3].

Токсичность

Динитротолуол представляет собой высокотоксичное вещество, их предельно допустимая концентрация (ПДК) составляет 1,5 миллиграмма на кубический метр воздуха. Эти вещества способны превращать гемоглобин в метгемоглобин[6].

Примечания

  1. 1 2 3 Record of 2,4-Dinitrotoluene (англ.). gestis.dguv.de. Дата обращения: 20 декабря 2025.
  2. "Dinitrotoluene (mixed isomers)" (англ.). www.cdc.gov (4 декабря 2014). Дата обращения: 20 декабря 2025.
  3. 1 2 "#0235" (англ.). www.cdc.gov. Дата обращения: 20 декабря 2025.
  4. Gerald Booth. Nitro Compounds, Aromatic (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — John Wiley & Sons, Ltd, 2000. — ISBN 978-3-527-30673-2. — doi:10.1002/14356007.a17_411.
  5. Christian Six, Frank Richter. Isocyanates, Organic (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — John Wiley & Sons, Ltd, 2003. — ISBN 978-3-527-30673-2. — doi:10.1002/14356007.a14_611.
  6. CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Dinitrotoluene. www.cdc.gov. Дата обращения: 20 декабря 2025.