Динитротолуол
| Динитротолуол | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2,4-динитротолуол |
| Традиционные названия | Динитротолуол; метилдинитробензол |
| Хим. формула | C7H6N2O4 |
| Рац. формула | CH3C6H3(NO2)2 |
| Внешний вид | Твердое кристаллическое вещество, окрашенное в оттенки от бледно-желтого до оранжевого |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое кристаллическое |
| Молярная масса | 182,1 г/моль |
| Плотность | 1,52[1] |
| Поверхностное натяжение | 57,2 Н/м |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 70[1] |
| • кипения | 300 °C |
| • разложения | 250-300[1] |
| • вспышки | 207 °C |
| • самовоспламенения | 360 °C |
| Давление пара | 1,47•10-4 мм. рт. ст |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в диэтиловом эфире | 9,4 г/100 мл |
| • в воде | 0,027 г/100 мл |
| • в пиридине | 76,8 г/100 мл |
| • в этаноле | 3,04 г/100 мл |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 44,16 |
| Структура | |
| Кристаллическая структура | Игольчатые кристаллы жёлтого цвета |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 121-14-2 |
| PubChem | 8461 |
| Рег. номер EINECS | 204-450-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 920 |
| Номер ООН | 1600, 2038 |
| ChemSpider | 8150 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 1 мг/м³ |
| ЛД50 | 1,9[2] |
| Токсичность | высокотоксичное вещество (смертельно опасно для человека и окружающей среды)[3] |
| Фразы риска (R) | R5, R10 |
| Фразы безопасности (S) | S17, S36 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H200, H228 |
| Меры предостор. (P) |
Р281, P262+P264 |
| Сигнальное слово | Опасно |
| Пиктограммы СГС | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
2,4-динитротолуол (ДНТ), также известный как динитротолуол, представляет собой органическое соединение с формулой C7H6N2O4. Это бледно-желтое кристаллическое вещество является важным предшественником тринитротолуола (ТНТ), но в основном производится в качестве сырья для получения толуилендиизоцианата.
Изомеры динитротолуола
Динитротолуол может существовать в шести различных позиционных изомерах, наиболее распространённым из которых является 2,4-динитротолуол (ДНТ). Нитрование толуола приводит к образованию мононитротолуола (МНТ), затем ДНТ и, наконец, тринитротолуола (ТНТ). Основным продуктом динитрации является 2,4-ДНТ, а вторым по количеству продуктом — около 30% 1,3-ДНТ2-Т. Нитрование 4-нитротолуола также приводит к образованию 2,4-ДНТ[4].
Применение
Большая часть ДНТ идёт на производство толуилендиизоцианата, который в свою очередь применяется для изготовления эластичных пенополиуретанов. Процесс производства включает в себя гидрирование ДНТ, что позволяет получить 2,4-толуолдиамин. Затем этот диамин фосгенируют для создания толуилендиизоцианата. По данным на 1999-2000 годы, ежегодный объём производства составлял около 1,4 миллиарда килограммов этого вещества[5].
Динитротолуол часто применяется в качестве пластификатора, защитного покрытия и модификатора скорости горения в ракетных топливах, например, в бездымных порохах. Однако, учитывая его канцерогенные свойства и токсичность, современные технологии стремятся минимизировать его использование[3].
Токсичность
Динитротолуол представляет собой высокотоксичное вещество, их предельно допустимая концентрация (ПДК) составляет 1,5 миллиграмма на кубический метр воздуха. Эти вещества способны превращать гемоглобин в метгемоглобин[6].
Примечания
- ↑ 1 2 3 Record of 2,4-Dinitrotoluene (англ.). gestis.dguv.de. Дата обращения: 20 декабря 2025.
- ↑ "Dinitrotoluene (mixed isomers)" (англ.). www.cdc.gov (4 декабря 2014). Дата обращения: 20 декабря 2025.
- ↑ 1 2 "#0235" (англ.). www.cdc.gov. Дата обращения: 20 декабря 2025.
- ↑ Gerald Booth. Nitro Compounds, Aromatic (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — John Wiley & Sons, Ltd, 2000. — ISBN 978-3-527-30673-2. — doi:10.1002/14356007.a17_411.
- ↑ Christian Six, Frank Richter. Isocyanates, Organic (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — John Wiley & Sons, Ltd, 2003. — ISBN 978-3-527-30673-2. — doi:10.1002/14356007.a14_611.
- ↑ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Dinitrotoluene. www.cdc.gov. Дата обращения: 20 декабря 2025.