2-Метилбутанол-1
| 2-Метилбутанол-1 | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C5H12O |
| Внешний вид | бесцветная жидкость |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 88,148 г/моль |
| Плотность | 0,8152 г/см³ |
| Энергия ионизации | 9,86 эВ[1] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -117,2 °C |
| • кипения | 127,5 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 137-32-6 |
| PubChem | 8723 |
| Рег. номер EINECS | 205-289-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 48945 |
| Номер ООН | 1105 |
| ChemSpider | 8398 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
2-Метилбутанол-1 (также называемый оптически активным амиловым спиртом) — химическое соединение из класса одноатомных спиртов с химической формулой C5H12O. Один из изомеров амилового спирта. Эта бесцветная жидкость встречается в природе в незначительных количествах и привлекла некоторое внимание как потенциальное биотопливо, благодаря своей гидрофобной (бензиноподобной) и разветвленной структуре. Она хиральна[2].
Нахождение
2-Метил-1-бутанол встречается в природе. Например, сивушные спирты, такие как 2-метил-1-бутанол, являются побочными продуктами ферментации зерна, и поэтому следовые количества 2-метил-1-бутанола присутствуют во многих алкогольных напитках. Кроме того, это один из многих компонентов аромата различных грибов и фруктов, например, летнего трюфеля, помидоров[3] и дыни[4][5].
Получение и реакции
2-метил-1-бутанол был получен из глюкозы генетически модифицированной кишечной палочкой. 2-Кето-3-метилвалерат, предшественник треонина, превращается в целевой спирт под последовательным действием декарбоксилазы и дегидрогеназы 2-кетокислоты[6]. Он может быть получен из сивушного масла (поскольку оно содержится в природе во фруктах, таких как виноград[7]) или произведен либо оксо-процессом, либо галогенированием пентана[8].
Примечания
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Ren-Gen Xiong, Xiao-Zeng You, Brendan F. Abrahams, Ziling Xue, Chi-Ming Che. Enantioseparation of Racemic Organic Molecules by a Zeolite Analogue This work was supported by The Major State Basic Research Development Program (Grant No. G2000077500), the National Natural Science Foundation of China, the Camille Dreyfus Teacher–Scholar Program, the National Science Foundation of the USA (CHE-9904338), and the University of Tennessee SARIF EPPE Fund. // Angewandte Chemie International Edition. — 2001-12-03. — Т. 40, вып. 23. — С. 4422. — doi:10.1002/1521-3773(20011203)40:23<4422::AID-ANIE4422>3.0.CO;2-G.
- ↑ Ron G. Buttery, Roy Teranishi, Louisa C. Ling. Fresh tomato aroma volatiles: a quantitative study (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 1987-07. — Vol. 35, iss. 4. — P. 540–544. — ISSN 0021-8561. — doi:10.1021/jf00076a025.
- ↑ P Dı́az, E Ibáñez, F.J Señoráns, G Reglero. Truffle aroma characterization by headspace solid-phase microextraction (англ.) // Journal of Chromatography A. — 2003-10. — Vol. 1017, iss. 1—2. — P. 207–214. — doi:10.1016/j.chroma.2003.08.016.
- ↑ John C. Beaulieu, Casey C. Grimm. Identification of Volatile Compounds in Cantaloupe at Various Developmental Stages Using Solid Phase Microextraction (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2001-03-01. — Vol. 49, iss. 3. — P. 1345–1352. — ISSN 0021-8561. — doi:10.1021/jf0005768.
- ↑ Shota Atsumi, Taizo Hanai, James C. Liao. Non-fermentative pathways for synthesis of branched-chain higher alcohols as biofuels (англ.) // Nature. — 2008-01. — Vol. 451, iss. 7174. — P. 86–89. — ISSN 0028-0836. — doi:10.1038/nature06450.
- ↑ Philip H. Howard. Handbook of Environmental Fate and Exposure Data for Organic Chemicals, Volume IV. — Milton: Taylor & Francis Group, 1993. — 1 с. — ISBN 978-0-87371-413-6, 978-1-000-94495-2.
- ↑ Pollution, air, costs. - 1. Parameters for sizing systems to polymers, polyamides, aliphatic / John J. McKetta. — New York: Dekker, 1992. — Т. 39. — 461 с. — (Encyclopedia of chemical processing and design / executive ed.: John J. McKetta). — ISBN 978-0-8247-2480-1, 978-0-8247-2489-4.