2-Ундеканон

2-​Ундеканон
Общие
Хим. формула C11H22O
Внешний вид бесцветная жидкость
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 170,296 г/моль
Плотность 0,829 г/см³, жидкость
Термические свойства
Температура
 • плавления 15 °C
 • кипения 231 °C
Классификация
Рег. номер CAS 112-12-9
PubChem
Рег. номер EINECS 203-937-5
SMILES
InChI
RTECS YQ2820000
ChEBI 17700
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

2-Ундеканон (метилнонилкетон, IBI-246) — химическое соединение из класса кетонов с химической формулой C11H22O. Бесцветная маслянистая жидкость. 2-Ундеканон обычно получают синтетическим путем, но его также можно получать из различных растительных источников, в том числе из эфирного масла руты. В природе он содержится в бананах, гвоздике, имбире, гуаве, клубнике, дикорастущих помидорах и многолетнем травянистом растении Хауттюйния сердцевидная (Houttuynia cordata).[1]

Применение

Из-за своего сильного запаха он в основном используется в качестве репеллента от насекомых или животных. Как правило, 2-ундеканон содержится в 1-2%-ной концентрации в средствах от собак и кошек в виде жидкости, аэрозоля или геля. 2-Ундеканон также используется в парфюмерии и производстве ароматизаторов. Он был исследован как средство от комаров, подобное ДЭТА.[2][3]

Химические свойства

2-ундеканон — это кетон, растворимый в органических растворителях, но нерастворимый в воде. Как и большинство метилкетонов, 2-ундеканон в присутствии основного раствора гипохлорита вступает в галогеновую реакцию.[4] Например, в результате реакции между 2-ундеканоном и гипохлоритом натрия образуются деканоат натрия, хлороформ и гидроксид натрия.

CH3CO(CH2)8CH3 + 3 NaOCl → CH3(CH2)8COONa + CHCl3 + 2 NaOH

Примечания

  1. Minmin Liang, Meiling Qi, Changbin Zhang, Shan Zhou, Ruonong Fu, Junxiong Huang. Gas chromatography–mass spectrometry analysis of volatile compounds from Houttuynia cordata Thunb after extraction by solid-phase microextraction, flash evaporation and steam distillation (англ.) // Analytica Chimica Acta. — 2005-02. — Vol. 531, iss. 1. — P. 97–104. — doi:10.1016/j.aca.2004.09.082.
  2. Review: multiple daily doses of antidepressants are not more effective than single daily doses // Evidence Based Mental Health. — 2002-05. — Т. 5, вып. 2. — С. 57–57. — ISSN 1362-0347. — doi:10.1136/ebmh.5.2.57.
  3. W. G. Buhler, R. L. Langley, R. C. Luginbuhl, J. P. Jones, J. W. Burnette, Jr. Violations of Pesticide Use and Worker Safety Regulations in North Carolina // Journal of Agricultural Safety and Health. — 2007. — Т. 13, вып. 2. — С. 189–203. — ISSN 1943-7846. — doi:10.13031/2013.22619.
  4. 2-undecanone, 112-12-9 (амер. англ.). www.thegoodscentscompany.com. Дата обращения: 30 октября 2025.

Литература и ссылки

  • Lange’s Handbook of Chemistry (14th Edition), McGraw-Hill, 1992; Section 1; Table 1.15.
  • The Condensed Chemical Dictionary (10th Edition), Gesner G. Hawley.
  • 2-Undecanone from The Good Scents Company.