4-Нитроанилин
| 4-Нитроанилин | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C6H6N2O2 |
| Внешний вид | желтый или коричневый порошок |
| Физические свойства | |
| Состояние | порошок |
| Молярная масса | 138,12 г/моль |
| Плотность | 1,437 г/см³[1] |
| Энергия ионизации | 8,85 ± 0,01 эВ[1] и 8,34 эВ[2] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 146-149 °C |
| • кипения | 332 °C |
| • вспышки | 390 ± 1 ℉[1] |
| Давление пара | 2,0E−5 ± 1,0E−5 мм рт.ст.[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 100-01-6 |
| PubChem | 7475 |
| Рег. номер EINECS | 202-810-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | BY7000000 |
| ChEBI | 17064 |
| ChemSpider | 13846959 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
4-Нитроанилин (п-нитроанилин, 1-амино-4нитробензол) - химическое соединение, один из изомеров нитроанилина с химической формулой C6H6N2O2. Представляет собой твердое вещество желтого цвета. Используется в качестве промежуточного продукта при производстве красителей, антиоксидантов, фармацевтических препаратов, бензина, ингибиторов камедей, лекарств для домашних птиц, а также в качестве ингибитора коррозии.[3]
Синтез
4-Нитроанилин получают промышленным способом путем аминирования 4-нитрохлорбензола:[3]
ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl
Использование
4-нитроанилин в основном используется в промышленности в качестве предшественника п-фенилендиамина, важного компонента красителя. Восстановление осуществляется с использованием металлического железа и каталитического гидрирования.[3] Это исходный материал для синтеза Пара Красного, первого азокрасителя.[4] Нитроанилин подвергается диазотированию, что позволяет получить 1,4-динитробензол[5] и нитрофениларсоновую кислоту.[6] При смешивании с серной кислотой и нагревании она дегидрируется и быстро полимеризуется, образуя жесткую пену. Точный состав пены неясен, но считается, что этот процесс включает кислотное протонирование, а также замещение аминогруппы сульфокислотным фрагментом.[7]
Токсичность
Это соединение токсично при вдыхании, приеме внутрь и всасывании, и с ним следует обращаться осторожно. При пероральном введении его LD50 у крыс составляет 750,0 мг/кг. 4-нитроанилин особенно вреден для всех водных организмов и может нанести долгосрочный ущерб окружающей среде в случае его выброса в качестве загрязняющего вещества.[8]
Примечания
- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0449.html
- ↑ электронвольт
- ↑ 1 2 3 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry / Wiley-VCH. — 1. — Wiley, 2003-03-11. — ISBN 978-3-527-30385-4, 978-3-527-30673-2.
- ↑ Kenneth L. Williamson. Macroscale and microscale organic experiments. — 4th ed. — Boston: Houghton Mifflin, 2003. — 818 с. — ISBN 978-0-618-19702-6.
- ↑ p-DINITROBENZENE // Organic Syntheses. — 1939. — Т. 19. — С. 40. — doi:10.15227/orgsyn.019.0040.
- ↑ p-NITROPHENYLARSONIC ACID // Organic Syntheses. — 1946. — Т. 26. — С. 60. — doi:10.15227/orgsyn.026.0060.
- ↑ A. C. Poshkus, J. A. Parker. Studies on nitroaniline–sulfuric acid compositions: Aphrogenic pyrostats (англ.) // Journal of Applied Polymer Science. — 1970-08. — Vol. 14, iss. 8. — P. 2049–2064. — ISSN 0021-8995. — doi:10.1002/app.1970.070140813.
- ↑ SigmaAldrich 4-Nitroaniline (англ.). SigmaAldrich.