Диметилдисульфид

Диметилдисульфид


Общие
Хим. формула C2H6S2
Рац. формула CH3SSCH3
Внешний вид бесцветная жидкость, загрязенные образцы могут иметь желтоватый оттенок
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 94,19 г/моль
Плотность 1,06 г/см³
Энергия ионизации 7,4 эВ[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления -85[1]
 • кипения 110 °C
 • вспышки 15 °C
Давление пара 3,8 кПа (при 25 °C)
Классификация
Рег. номер CAS 624-92-0
PubChem
Рег. номер EINECS 210-871-0
SMILES
 
InChI
ChEBI 4608
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Диметилдисульфид - химическое соединение из класса дисульфидов с химической формулой C2H6S2 или же по другому CH3SSCH3. Это легковоспламеняющаяся жидкость с неприятным чесночным запахом, напоминающим запах "вытекающего газа". Соединение бесцветно, хотя загрязненные образцы часто имеют желтоватый оттенок.

Нахождение и синтез

Диметилдисульфид широко распространен в природе. Его выделяют бактерии, грибы, растения и животные. Наряду с диметилсульфидом и диметилтрисульфидом, было подтверждено, что он является летучим соединением, выделяемым растением, привлекающим мух, известным как арум мертвецкой лошади (Helicodiceros muscivorus). Этих мух привлекает запах, напоминающий запах тухлого мяса, и таким образом они помогают опылять это растение.[3] Космический телескоп Джеймса Уэбба, возможно, обнаружил признаки диметилдисульфида в атмосфере экзопланеты K2-18b.[4][5][6] МДД могут быть получены окислением метантиола, например, иодом:

2 CH3SH + I2 → CH3SSCH3 + 2 HI

Химические реакции

Важные реакции включают хлорирование с образованием метансульфенилхлорида (CH3SCl), метансульфинилхлорида (CH3S(O)Cl)[7] и метансульфонилхлорида (CH3SO2Cl), а также окисление перекисью водорода или надуксусной кислотой с образованием тиосульфинатного соединения, метилметантиосульфината (CH3S(O)SCH3).[8]

Использование

Диметилдисульфид используется в качестве пищевой добавки к луку, чесноку, сыру, мясу, супам, в качестве пикантных и фруктовых ароматизаторов.[9] В промышленности диметилдисульфид используется на нефтеперерабатывающих заводах в качестве сульфидирующего агента.[10]

Примечания

  1. https://gestis.dguv.de/data?name=010510&lang=en
  2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. Marcus C. Stensmyr, Isabella Urru, Ignazio Collu, Malin Celander, Bill S. Hansson, Anna-Maria Angioy. Rotting smell of dead-horse arum florets (англ.) // Nature. — 2002-12. — Vol. 420, iss. 6916. — P. 625–626. — ISSN 0028-0836. — doi:10.1038/420625a.
  4. Nikku Madhusudhan, Savvas Constantinou, Måns Holmberg, Subhajit Sarkar, Anjali A. A. Piette, Julianne I. Moses. New Constraints on DMS and DMDS in the Atmosphere of K2-18 b from JWST MIRI // The Astrophysical Journal Letters. — 2025-04-20. — Т. 983, вып. 2. — С. L40. — ISSN 2041-8205. — doi:10.3847/2041-8213/adc1c8.
  5. Newsletter, Phil Plait's Bad Astronomy. No, astronomers almost certainly didn’t find biosignatures of life on another planet. (англ.). Bad Astronomy Newsletter. Дата обращения: 1 ноября 2025.
  6. Astronomers Detect a Possible Signature of Life on a Distant Planet (англ.). 16 апреля 2025. Дата обращения: 1 ноября 2025.
  7. Irwin B. Douglass, Richard V. Norton, Basil Said Farah. Methanesulfinyl Chloride // Organic Syntheses. — 2003-04-28. — С. 62–62. — doi:10.1002/0471264180.os040.24.
  8. Eric Block, John O'Connor. Chemistry of alkyl thiosulfinate esters. VI. Preparation and spectral studies (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1974-06. — Vol. 96, iss. 12. — P. 3921–3929. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja00819a033.
  9. Occupational Safety and Health Administration (OSHA) // Public Health. — Oxford University Press, 2022-03-23. — ISBN 978-0-19-975679-7.
  10. DMDS, your reliable sulfiding and anti-coking solution | Arkema Global (англ.). www.arkema.com. Дата обращения: 1 ноября 2025.