Диметилтрисульфид

Диметилтрисульфид
Общие
Хим. формула C2H6S3
Физические свойства
Молярная масса 126,26 г/моль
Плотность 1,1978 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -68,05 °C
 • кипения 160 (25 Торр) °C
Классификация
Рег. номер CAS 3658-80-8
PubChem 19310
Рег. номер EINECS 222-910-9
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 4614
ChemSpider 18219
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Диметилтрисульфид - химическое соединение из класса трисульфидов с химической формулой C2H6S3 или же по другому CH3SSSCH3.[1][2] Это легковоспламеняющаяся жидкость с неприятным запахом, который можно обнаружить на уровне 1 части на триллион.[3]

Нахождение в природе

Диметилтрисульфид был обнаружен в летучих веществах, выделяющихся из вареного лука, порея и других видов Allium, брокколи и белокочанной капусты, а также из лимбургского сыра.[4] Он придает неприятный аромат выдержанному пиву и несвежему японскому саке.[5] Это продукт бактериального разложения, включая ранние стадии разложения человека,[6] и является основным аттрактантом для мясных мух, ищущих хозяев. Было подтверждено, что диметилтрисульфид, а также диметилсульфид и диметилдисульфид являются летучими соединениями, выделяемыми растением, привлекающим мух, известным как арум мертвецкой лошади (Helicodiceros muscivorus). Этих мух привлекает запах зловонного мяса, и они помогают опылять это растение.[7] Диметилтрисульфид усиливает неприятный запах, исходящий от гриба Phallus impudicus, также известного как обыкновенный вонючий рог. диметилтрисульфид вызывает характерный неприятный запах грибковых поражений, например, раковых ран,[3] и усиливает запах человеческих фекалий.[8]

Диметилтрисульфид может быть синтезирован реакцией метантиола с сероводородом (в присутствии меди (II))[9] и дихлоридом серы,[10] а также другими методами:[2]

2 CH3SH + SCl2 → CH3SSSCH3 + 2 HCl

Химические реакции

При нагревании до 80°C диметилтрисульфид медленно разлагается до смеси диметилди-, три- и тетрасульфидов.[10] Реакционная способность диметилтрисульфида связана с его слабой связью сера-сера (около 45 ккал/моль).[1] Диметилтетрасульфид, который термически более реакционноспособен, чем диметилтрисульфид, имеет еще более слабую (центральную) связь сера-сера (около 36 ккал/моль).[10] Окисление диметилтрисульфида метахлорпероксибензойной кислотой (mCPBA) приводит к образованию соответствующего S-монооксида, CH3S(O)SSCH3.[11]

Использование

Для поимки Calliphora loewi и других мясных мух использовались приманки-ловушки, содержащие диметилтрисульфид.[12] Было обнаружено, что диметилтрисульфид является эффективным противоядием от отравления цианидами на грызунах как при подкожном введении цианистого калия, так и при вдыхании цианистого водорода, превращая цианид в гораздо менее токсичный тиоцианат. Предполагается, что диметилтрисульфид может быть использован при массовом воздействии цианида на людей. В сочетании с этими исследованиями было обнаружено, что LD50 диметилтрисульфида у мышей с CD-1 составляет 598,5 мг/кг, что можно сравнить с LD50 цианистого калия, равным 8,0 мг/кг.[13]

Примечания

  1. ↑ 1 2 Edward L. Clennan, Kristina L. Stensaas. RECENT PROGRESS IN THE SYNTHESIS, PROPERTIES AND REACTIONS OF TRISULFANES AND THEIR OXIDES (англ.) // Organic Preparations and Procedures International. — 1998-10. — Vol. 30, iss. 5. — P. 551–600. — ISSN 0030-4948. — doi:10.1080/00304949809355321.
  2. ↑ 1 2 Ralf Steudel. The Chemistry of Organic Polysulfanes R−S n −R ( n > 2) (англ.) // Chemical Reviews. — 2002-11-01. — Vol. 102, iss. 11. — P. 3905–3946. — ISSN 0009-2665. — doi:10.1021/cr010127m.
  3. ↑ 1 2 Mika Shirasu, Shunji Nagai, Ryuichi Hayashi, Atsushi Ochiai, Kazushige Touhara. Dimethyl Trisulfide as a Characteristic Odor Associated with Fungating Cancer Wounds (англ.) // Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. — 2009-09-23. — Vol. 73, iss. 9. — P. 2117–2120. — ISSN 0916-8451. — doi:10.1271/bbb.90229.
  4. ↑ Thomas H. Parliment, Michael G. Kolor, Donald J. Rizzo. Volatile components of Limburger cheese (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 1982-11. — Vol. 30, iss. 6. — P. 1006–1008. — ISSN 0021-8561. — doi:10.1021/jf00114a001.
  5. ↑ Atsuko Isogai, Ryoko Kanda, Yoshikazu Hiraga, Toshihide Nishimura, Hiroshi Iwata, Nami Goto-Yamamoto. Screening and Identification of Precursor Compounds of Dimethyl Trisulfide (DMTS) in Japanese Sake (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2009-01-14. — Vol. 57, iss. 1. — P. 189–195. — ISSN 0021-8561. — doi:10.1021/jf802582p.
  6. ↑ M Statheropoulos, A Agapiou, C Spiliopoulou, G Pallis, E Sianos. Environmental aspects of VOCs evolved in the early stages of human decomposition (англ.) // Science of The Total Environment. — 2007-10-15. — Vol. 385, iss. 1-3. — P. 221–227. — doi:10.1016/j.scitotenv.2007.07.003.
  7. ↑ Marcus C. Stensmyr, Isabella Urru, Ignazio Collu, Malin Celander, Bill S. Hansson, Anna-Maria Angioy. Rotting smell of dead-horse arum florets (англ.) // Nature. — 2002-12. — Vol. 420, iss. 6916. — P. 625–626. — ISSN 0028-0836. — doi:10.1038/420625a.
  8. ↑ J.G. Moore, L.D. Jessop, D.N. Osborne. Gas-chromatographic and mass-spectrometric analysis of the odor of human feces (англ.) // Gastroenterology. — 1987-12. — Vol. 93, iss. 6. — P. 1321–1329. — doi:10.1016/0016-5085(87)90262-9.
  9. ↑ Mustapha Nedjma, Norbert Hoffmann. Hydrogen Sulfide Reactivity with Thiols in the Presence of Copper(II) in Hydroalcoholic Solutions or Cognac Brandies: Formation of Symmetrical and Unsymmetrical Dialkyl Trisulfides (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 1996-01-01. — Vol. 44, iss. 12. — P. 3935–3938. — ISSN 0021-8561. — doi:10.1021/jf9602582.
  10. ↑ 1 2 3 Timothy L. Pickering, K. J. Saunders, Arthur V. Tobolsky. Disproportionation of organic polysulfides (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1967-05. — Vol. 89, iss. 10. — P. 2364–2367. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja00986a021.
  11. ↑ Federico Foerster Laures. The keel in antiquity // International Journal of Nautical Archaeology. — 1985-08. — Т. 14, вып. 3. — С. 263–264. — ISSN 1057-2414. — doi:10.1111/j.1095-9270.1985.tb01229.x.
  12. ↑ Arne C. Nilssen, Bjørn Åge Tømmerås, Rudolf Schmid, Sissel Barli Evensen. Dimethyl trisulphide is a strong attractant for some calliphorids and a muscid but not for the reindeer oestrids Hypoderma tarandi and Cephenemyia trompe (англ.) // Entomologia Experimentalis et Applicata. — 1996-05. — Vol. 79, iss. 2. — P. 211–218. — ISSN 0013-8703. — doi:10.1111/j.1570-7458.1996.tb00828.x.
  13. ↑ Susan M. DeLeon, Jason D. Downey, Diane M. Hildenberger, Melissa O. Rhoomes, Lamont Booker, Gary A. Rockwood, Kelly A. Basi. DMTS is an effective treatment in both inhalation and injection models for cyanide poisoning using unanesthetized mice (англ.) // Clinical Toxicology. — 2018-05-04. — Vol. 56, iss. 5. — P. 332–341. — ISSN 1556-3650. — doi:10.1080/15563650.2017.1376749.
Эта статья взята у (из) Википедия. Текст лицензируется по Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0. К медиа файлам могут применятся дополнительные условия.