Изобутилхлорид
| Изобутилхлорид | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1-хлор-2-метилпропан |
| Хим. формула | С4H9Cl |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 92,57 г/моль |
| Плотность | 0,877 г/см³ |
| Энергия ионизации | 10,66 эВ[1] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -131 °C |
| • кипения | от 68,3 до 69,3 °C |
| Мол. теплоёмк. | 158,6 Дж/(моль·К) |
| Структура | |
| Дипольный момент | 6,7E−30 Кл·м[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 513-36-0 |
| PubChem | 10554 |
| Рег. номер EINECS | 208-157-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | ChEMBL160966 |
| Номер ООН | 1127 |
| ChemSpider | 10114 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Изобутилхлорид (2-метил-1-хлорпропан) — вещество, состоящее из углерода, водорода и хлора. При нормальных условиях является бесцветной жидкостью, нерастворимой в воде.
Изомеры
2-Метил-1-хлорпропан имеет три изомера: 1-хлорбутан, 2-хлорбутан и 2-метил-2-хлорпропан.
Получение
Обработка спиртов соляной кислотой в среде концентрированной кислоты приводит к образованию хлоралканов[2]:
![{\displaystyle {(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {OH} \ {}+{}\mathrm {HCl} {}\mathrel {\xrightarrow {\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{\text{конц}}}} } {}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {Cl} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/6d750a3d9b5d3bfb205e1c0f7e31e1933edd4cdb.svg)
Реакции
Гидролиз с образованием спирта
![{\displaystyle {(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {Cl} \ {}+{}\mathrm {NaOH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{\text{водный}}}{\text{ }}{\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{\text{раствор}}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {OH} \ {}+{}\mathrm {NaCl} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/3893a8d58381c99a0566861ab5301e368f78010b.svg)
![{\displaystyle {(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {Cl} \ {}+{}2\,\mathrm {Na} {}\mathrel {\longrightarrow } {}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {CH} (\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\ {}+{}2\,\mathrm {NaCl} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/be4d6b2203b0bd0f3d83870476f662a77a6f0713.svg)
![{\displaystyle {(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {Cl} \ {}+{}\mathrm {NaOH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{\text{спиртовой}}}{\text{ }}{\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{\text{раствор}}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {C} {=}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\ {}+{}2\,\mathrm {NaCl} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/c14713df07e6d77adcbca495cf5d0405e6eb75e1.svg)
![{\displaystyle {(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {Cl} \ {}+{}2\,\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}[(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{\vphantom {A}}^{+}]\mathrm {Cl} {}\mathrel {\xrightarrow[{{-}\mathrm {NaCl} {,}{\mkern {3mu}}{-}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }]{{+}\,\mathrm {NaOH} }} {}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/297f2f815bc43e2d9a7cde10e07fa569d416b2d5.svg)
Примечания
- ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Свойства одноатомных спиртов. Дата обращения: 2 мая 2020. Архивировано 17 ноября 2009 года.