Метилциклопентан

Метилциклопентан — химическое соединение, разветвленный циклоалкан с химической формулой C₆H₁₂. Представляет собой бесцветную легковоспламеняющуюся жидкость со слабым запахом. Входит в состав нафтеновой фракции нефти, обычно получаемой в смеси с циклогексаном. В основном он преобразуется в установках для преобразования нафтена в бензол^[3]. По состоянию на начало 1990-х годов он присутствовал в американском^[4] и европейском^[5] бензине в небольших количествах, а к 2011 году его доля в американском бензине колебалась от 1 до 3%^[6]. Его октановое число для исследований составляет 103, а для двигателей — 95^[7]. Ядро метилциклопентана С₆ не является идеально плоским и может сморщиваться, чтобы уменьшить напряжение в его структуре^[8].

Метилциклопентан был впервые синтезирован в 1888 Полом Каспаром Фрером и У. Х. Перкином-младшим путем реакции Вюрца с натрием и 1,5-дибромгексаном^[9]. Они назвали его метилпентаметиленом, поскольку современная номенклатура была разработана только в Женевских правилах 1892 года. В 1895 году Николай Кишнер обнаружил, что метилциклопентан является продуктом реакции гидрирования бензола с использованием иодоводородной кислоты. До этого несколько химиков (таких как Марселин Бертло в 1867 году^[10][11] и Адольф фон Байер в 1870 году^[12]) пытались синтезировать циклогексан с помощью этого метода, но безуспешно.