Циклогексан
| Циклогексан | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Циклогексан |
| Традиционные названия | Циклокексан, циклогексилгидрид, ге́ксанафте́н |
| Хим. формула | C6H12 |
| Рац. формула | C6H12[1] |
| Физические свойства | |
| Состояние | Жидкость |
| Молярная масса | 84,16 г/моль |
| Плотность | 0,779 г/см³ |
| Энергия ионизации | 9,88 ± 0,01 эВ[2] и 9,86 эВ[5] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | +6,5 °C |
| • кипения | +80,74 °C |
| • вспышки | 0 ± 1 ℉[2] |
| Пределы взрываемости | 1,3 ± 0,1 об.%[2] |
| Давление пара | 78 ± 1 мм рт.ст.[2] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 110-82-7 |
| PubChem | 8078 |
| Рег. номер EINECS | 203-806-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | GU6300000 |
| ChEBI | 29005 |
| ChemSpider | 7787 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 80 мг/м3[3] |
| ЛД50 | 1500 мг/кг (мыши, орально) |
| Токсичность | Класс опасности по ГОСТ 12.1.007: 4-й[4] |
| Краткие характер. опасности (H) |
H225, H304, H315, H336, H410 |
| Меры предостор. (P) |
P210, P240, P273, P301+P330+P331, P302+P352, P403+P233 |
| Сигнальное слово | опасно |
| Пиктограммы СГС | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Ци́клогекса́н (устар. ге́ксаметиле́н, химическая формула — C6H12) — органическое соединение, относящееся к классу циклоалканов.
При стандартных условиях, циклогексан — это бесцветная жидкость, со специфическим запахом. Токсичен.
Физические свойства
Циклогексан представляет собой бесцветную жидкость, со специфическим запахом нефтепродуктов. Мало растворим в воде; растворим в органических растворителях.
Неагрессивен по отношению к алюминию и нержавеющим сталям. Токсичен.
Получение
Циклогексан получают следующими способами:
1) Гидрирование бензола в газовой фазе при t °С = 200—275 и Р = 2,5-3 МПа (выход циклогексана около 99,9 %), а также выделяют ректификацией из нефтепродуктов.
.
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}{}+{}3\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{12}}}}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/92aabb886f5164fa027921dbce3179e66437f387.svg)
2) Взаимодействие 1,6-дибромгексана и металлического натрия (реакция Вюрца).
3) Циклизация кальциевой соли пимелиновой кислоты, сопровождающаяся декарбоксилированием, с образованием циклогексанона с его последующим восстановлением до циклогексанола, замещением спиртовой группы последнего на иод и восстановительным деиодированием под действием цинка в уксусной кислоте. Метод был предложен немецким химиком-органиком А. Байером в 1894 году.
Применение
Сырье для получения капролактама, адипиновой кислоты и циклогексанона; растворитель эфирных масел, восков, лаков, красок, экстрагент в фармацевтической промышленности.
Безопасность
Циклогексан — токсичное вещество. В соответствии с ГОСТ 12.1.007-76 циклогексан является токсичным малоопасным веществом по степени воздействия на организм (4-го класса опасности).
В больших концентрациях, циклогексан раздражает слизистые оболочки, обладает наркотическим и общеядовитым действием.
ЛД50 на крысах — около 1500 мг/кг.
При превышении ПДК в 100 раз и более люди могут оказаться неспособны выявить присутствие циклогексана в воздухе при опасной концентрации по запаху[6]. ПДК 80 мг/м3 (рекомендуемая — в воздухе рабочей зоны)[7]. А порог восприятия запаха может достигать 900 мг/м3[8]. Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию циклогексана на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от циклогексана следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.
Позже были получены более достоверные исследования 1969 года в Институте общей и коммунальной гигиены им. А.М. Сытина АМН СССР под руководством Алибаева Т.С., пороговая концентрация циклогексана была определена на уровне 1,8 мг/м³[9], что соответствовало ранее проведенным исследованиям Ю.В. Новикова, И.С. Гусева, В.Р. Цулая.
Изображения
Примечания
- ↑ name=https://www.safework.ru_Cyclohexane (недоступная ссылка)
- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0163.html
- ↑ name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования
- ↑ name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ МКХБ Международная организация труда. МКХБ № 0242. Циклогексан. www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения: 12 ноября 2019. Архивировано 6 мая 2022 года.
- ↑ (Роспотребнадзор). № 2332. Циклогексан // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 158. — 170 с. — (Санитарные правила). — [Архивировано 12 июня 2020 года.]
- ↑ F. Nowell Jones. Olfactory Absolute Thresholds and Their Implications for the Nature of the Receptor Process (англ.) // The Journal of Psychology. — Taylor & Francis, 1955. — Vol. 40. — Iss. 2. — P. 223-227. — ISSN 0022-3980. — doi:10.1080/00223980.1955.9712980.
- ↑ Алибаев Т.С. К вопросу о гигиеническом нормировании циклогексана и смеси циклогексана с бензолом в атмосферном воздухе. // Гигиена и санитария : Научно-практический журнал. — 1970. — № 1. — С. 20-25.