Коранулен
| Коранулен | |
|---|---|
| 2D схема 3D модель | |
| Общие | |
| Хим. формула | C20H10 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 250.29 г/моль |
| Плотность | 1.5±0.1 г/см³ |
| Поверхностное натяжение | 85,8±3,0 Н/м |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения | 438.0±12.0 °C |
| • воспламенения | 210,1±13,7 °C |
| Давление пара | 0,0±0,5 атм |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 2.154 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 5821-51-2 |
| PubChem | 11831840 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 10006487 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Коранулен — органическое соединение, полициклический ароматический углеводород, с химической формулой C20H10. Молекула состоит из циклопентанового кольца с пятью бензольными кольцами, поэтому другим его названием является [5]циркулен. Представляет научный интерес, потому что может считаться фрагментом фуллерена.[1] Коранулен также использовался в качестве основной группы в дендримерах.[2] Коранулен был впервые выделен в 1966 году путём многоступенчатого органического синтеза.[3]
Строение и ароматичность
Ароматичность этого соединения согласно одной из предположений состоит из ароматического 6-электронного циклапентадиенильного аниона, окруженного ароматическим 14-электронным аннуленильным катионом. Эта модель была предложена Бартом и Лоутоном в первом синтезе коранулена в 1966 году.[3]
Примечания
- ↑ Lawrence T. Scott, Mohammed M. Hashemi, Matthew S. Bratcher. Corannulene bowl-to-bowl inversion is rapid at room temperature (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1992-02. — Vol. 114, iss. 5. — P. 1920–1921. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja00031a079.
- ↑ Doron Pappo, Tom Mejuch, Ofer Reany, Ephrath Solel, Mahender Gurram, Ehud Keinan. Diverse Functionalization of Corannulene: Easy Access to Pentagonal Superstructure (англ.) // Organic Letters. — 2009-03-05. — Vol. 11, iss. 5. — P. 1063–1066. — ISSN 1523-7060. — doi:10.1021/ol8028127.
- ↑ 1 2 Wayne E. Barth, Richard G. Lawton. Dibenzo[ghi,mnofluoranthene] (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1966-01. — Vol. 88, iss. 2. — P. 380–381. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja00954a049.