Антантрен
| Антантрен | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C22H12 |
| Внешний вид | золотисто-желтое твердое вещество |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 276.33 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 261 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 191-26-4 |
| PubChem | 9118 |
| Рег. номер EINECS | 205-884-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 82389 |
| ChemSpider | 8764 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Антантрен — химическое соединение из класса полициклических ароматических углеводородов с химической формулой C22H12. В основном образуется при неполном сжигании органических материалов, таких как ископаемое топливо, древесина и табак. Это твёрдое вещество золотисто-желтого цвета без запаха, которое часто выделяется в виде твёрдых частиц, присоединённых к саже или аэрозолям.[1] В отличие от других полициклических ароматических углеводородов, у него отсутствует "бухта" — структурный карман, повышающий реакционноспособность молекулы. Из-за своей высокой липофильности антантрен обладает низкой растворимостью в воде и имеет тенденцию накапливаться в богатых липидами средах.[2]
Опасность
Хотя существует ограниченное количество свидетельств того, что антантрен вызывает рак у людей, было показано, что повторное воздействие вызывает рак кожи у мышей.[3] Два других исследования показали, что антантрен обладает мутагенным действием на клетки человека и способен вызывать повреждение ДНК.[4][5] Однако есть некоторые споры о том, действительно ли антантрен является канцерогенным.[6] Люди редко подвергаются воздействию изолированного антантрена, скорее сложной смеси нескольких полициклических ароматических углеводородов, включая антантрен.[7] Антантрен и другие полициклические ароматические углеводороды попадают в атмосферу в результате неполного сгорания органических веществ человеком[2], таких как промышленные выбросы, выхлопные газы транспортных средств и сигаретный дым, а также из-за других источников, таких как лесные пожары и извержения вулканов. Воздействие антантрена в основном происходит при вдыхании загрязненного воздуха, сигаретного дыма или приеме пищи.[1]
Воздействие
Поскольку полициклические ароматические углеводороды, такие как антантрен, имеют очень неполярную структуру, они могут быстро поглощаться органическими соединениями в почвах и донных отложениях, что делает их менее доступными для биологического разложения микроорганизмами. Однако полициклические ароматические углеводороды могут исчезать из почвы в результате смыва в грунтовые воды, необратимой сорбции органического вещества из почвы, испарения, фотоокисления, абиотических потерь, поглощения растениями или микробиологической деградации.[8]
Примечания
- ↑ 1 2 Michael O. Eze, Simon C. George. The Potential of Oxygenates to Increase the Risk of Exposure to Polycyclic Aromatic Hydrocarbons through Groundwater Contamination // Water. — 2022-02-25. — Т. 14, вып. 5. — С. 739. — ISSN 2073-4441. — doi:10.3390/w14050739.
- ↑ 1 2 Suber, Peter. More on the NIH programs to feed PubChem. doi.org (2 июля 2005). Дата обращения: 27 сентября 2025.
- ↑ E. Cavalieri, P. Mailander, A. Pelfrene. Carcinogenic activity of anthanthrene on mouse skin (англ.) // Zeitschrift für Krebsforschung und Klinische Onkologie. — 1977. — Vol. 89, iss. 2. — P. 113–118. — ISSN 0084-5353. — doi:10.1007/BF00308512.
- ↑ Karl L. Platt, Christian Degenhardt, Stefanie Grupe, Heinz Frank, Albrecht Seidel. Microsomal Activation of Dibenzo[ def , mno chrysene (Anthanthrene), a Hexacyclic Aromatic Hydrocarbon without a Bay-Region, to Mutagenic Metabolites] (англ.) // Chemical Research in Toxicology. — 2002-03-01. — Vol. 15, iss. 3. — P. 332–342. — ISSN 0893-228X. — doi:10.1021/tx010131t.
- ↑ Claus Desler, Christian Johannessen, Lene Juel Rasmussen. Repair of DNA damage induced by anthanthrene, a polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) without bay or fjord regions (англ.) // Chemico-Biological Interactions. — 2009-02. — Vol. 177, iss. 3. — P. 212–217. — doi:10.1016/j.cbi.2008.10.056.
- ↑ Francisco Carlos da Silva Junior, Maria Beatriz Mesquita Cansanção Felipe, Denis Elvis Farias de Castro, Sinara Carla da Silva Araújo, Herbert Costa Nóbrega Sisenando, Silvia Regina Batistuzzo de Medeiros. A look beyond the priority: A systematic review of the genotoxic, mutagenic, and carcinogenic endpoints of non-priority PAHs (англ.) // Environmental Pollution. — 2021-06. — Vol. 278. — P. 116838. — doi:10.1016/j.envpol.2021.116838.
- ↑ Toxicological Profile for Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, U.S. Department of Health & Human Services, Public Health Service, Agency for Toxic Substances and Disease Registry, Washington, D.C., August, 1985 // Journal of Toxicology: Cutaneous and Ocular Toxicology. — 1999-01. — Т. 18, вып. 2. — С. 141–147. — ISSN 0731-3829. — doi:10.3109/15569529909037564.
- ↑ Thiloka Kariyawasam, Gregory S. Doran, Julia A. Howitt, Paul D. Prenzler. Polycyclic aromatic hydrocarbon contamination in soils and sediments: Sustainable approaches for extraction and remediation (англ.) // Chemosphere. — 2022-03. — Vol. 291. — P. 132981. — doi:10.1016/j.chemosphere.2021.132981.