Трифенилен
| Трифенилен | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C18H12 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 228.2894 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 198 °C |
| • кипения | 438 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 217-59-4 |
| PubChem | 9170 |
| Рег. номер EINECS | 205-922-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 33080 |
| ChemSpider | 8816 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Трифенилен это планарный полициклический ароматический углеводород, состоящий из четырёх конденсированных бензольных колец. Трифенилен может быть выделен из каменноугольной смолы, но может быть получен и искусственно в ходе нефтехимических процессов. Одна молекула трифенилена имеет 18 делокализованных π-электронов и имеет планарную структуру. Трифенилен имеет молекулярную формулу C18H12.
Открытие и синтез
Трифенилен был впервые выделен немецкими химиками Н.Шидтом и Густавом Шульцом в 1880 году из пиротического продукта термического разложения паров бензола.[1] Хотя трифенилен ранее упоминается как хризен, Шмидт и Шульц поняли, что это изомер хризена, и успешно узнали его назвав трифениленом.[2]
Ссылки
- Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Structure Index
- Synthesis: Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.1120 (1973); Vol. 40, p.105 (1960). [1]
Примечания
- ↑ Charles M. Buess, D. David Lawson. The Preparation, Reactions, and Properties of Triphenylenes. (англ.) // Chemical Reviews. — 1960-08-01. — Vol. 60, iss. 4. — P. 313–330. — ISSN 0009-2665. — doi:10.1021/cr60206a001.
- ↑ H. Schmidt, G. Schultz. II. Ueber Diphenylbenzole (англ.) // Justus Liebigs Annalen der Chemie. — 1880-01. — Vol. 203, iss. 1-2. — P. 118–137. — ISSN 0075-4617. — doi:10.1002/jlac.18802030107.