Баррелен
| Баррелен | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C8H8 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 104.15 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения | 153.7 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 500-24-3 |
| PubChem | 136326 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 120100 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Баррелен — химическое соединение из класса полициклических углеводородов с химической формулой C8H8. Впервые синтезирован и описан Говардом Циммерманом в 1960 году, он получил свое название из-за сходства с бочкой, где стержни представляют собой три этиленовых звена, присоединенных к двум метиновым группам. Это формальный аддукт Дильса-Альдера бензола и ацетилена. Из-за своей необычной молекулярной геометрии это соединение представляет значительный интерес для химиков-теоретиков.
Синтез и реакции
Оригинальный синтез Циммермана, модифицированный в 1969 году[1], основан на кумаловой кислоте. Баррелен гидрируют газообразным водородом и катализатором Адамса в этаноле до получения полностью насыщенного бицикло[2.2.2]-октанового числа. При бромировании бромом в тетрахлорметане образуется ди-бромоаддукт, поскольку происходит реакция связывания. Эпоксидирование баррелена оксоном дает триоксатришомобаррелен[2], который при перегруппировке с трифторидом бора (движущая сила: снижение энергии деформации) превращается в триоксатришомокубан.[3]
Примечания
- ↑ Howard E. Zimmerman, Gary L. Grunewald, Robert M. Paufler, Maynard A. Sherwin. Synthesis and physical properties of barrelene, a unique Moebius-like molecule (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1969-04. — Vol. 91, iss. 9. — P. 2330–2338. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja01037a024.
- ↑ endo, exo, syn, anti // The IUPAC Compendium of Chemical Terminology. — Research Triangle Park, NC: International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), 2014-02-24.
- ↑ Sergei I. Kozhushkov, Thomas Preuß, Dmitrii S. Yufit, Judith A. K. Howard, Kathrin Meindl, Stephan Rühl, Chiyo Yamamoto, Yoshio Okamoto, Peter R. Schreiner, B. Christopher Rinderspacher, Armin de Meijere. 4,7,11‐Triheterotrishomocubanes – Propeller‐Shaped Highly Symmetrical Chiral Molecules Derived from Barrelene (англ.) // European Journal of Organic Chemistry. — 2006-06. — Vol. 2006, iss. 11. — P. 2590–2600. — ISSN 1434-193X. — doi:10.1002/ejoc.200600019.