Циклобутан

Циклобута́н (тетраметилен), C₄H₈ — углеводород алициклического ряда.

Бесцветный, со слабым запахом, газ. Нерастворим в воде, растворим в органических растворителях.

Углы в молекуле циклобутана между углеродными атомами существенно отличаются от тетраэдрических 109,5° (энергетически оптимальных), поэтому четвёртый атом отклоняется от плоскости остальных трёх на 25°, образуя конформацию «бабочка». При этом существуют две эквивалентные конформации, между которыми осуществляется переход.

Способы получения циклобутана:

• из 1,4-дибромбутана реакцией с амальгамой лития.
• восстановлением циклобутанона.
• из циклобутилбромида, через гидролиз реактива Гриньяра с выходом 83 %^[2]. Реакция удобна для введения атома дейтерия при гидролизе тяжёлой водой.

Циклобутан менее стоек, чем обычные алканы, при температуре 500 °C он претерпевает термическое разложение до этилена. На катализаторе, в качестве которого может использоваться палладий, платина или никель, гидрируется до бутана. При этом при использовании никеля реакция протекает при 200 °C, а с платиной — при 50 °C^[3].

В отличие от циклопропана, циклобутан в меньшей степени склонен к реакциям с раскрытием цикла. Так, при реакции с галогенами преимущественно происходит замещение атома водорода на атом соответствующего галогена.

Сам циклобутан не имеет практического значения, хотя доступен коммерчески в сжиженном виде. Производное циклобутана, октафторциклобутан (C₄F₈), является одним из фреонов.

Смеси с воздухом взрывоопасны. Обладает наркотическим действием^[4].

Кроме циклобутана, существует ещё один циклоалкан с такой же брутто-формулой C₄H₈: метилциклопропан. Кроме того, ту же брутто-формулу имеют четыре изомера бутилена: бутилен-1 (этилэтилен), цис-бутилен-2 и транс-бутилен-2 (1,2-диметилэтилен), изобутилен (1,1-диметилэтилен).