1,2,3-Триметилбензол
| 1,2,3-Триметилбензол | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C9H12 |
| Внешний вид | бесцветная жидкость |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 120,195 г/моль |
| Плотность | 0,89 ± 0,01 г/см³[1] |
| Энергия ионизации | 8,48 ± 0,01 эВ[1] и 8,42 эВ[2] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -25 °C |
| • кипения | 176 °C |
| Пределы взрываемости | 0,8 ± 0,1 об.%[1] |
| Давление пара | 1 ± 1 мм рт.ст.[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 526-73-8 |
| PubChem | 10686 |
| Рег. номер EINECS | 208-394-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | DC3300000 |
| ChEBI | 34037 |
| ChemSpider | 10236 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
1,2,3-Триметилбензол (также известен как гемеллитен) — химическое соединение из класса ароматических углеводородов с химической формулой C9H12. Представляет собой легковоспламеняющуюся[3] бесцветную жидкость с температурой плавления −25 °C, температурой кипения 176 °C и плотностью 0,89 г/мл.[4] Он почти не растворим в воде, но растворим в органических растворителях.
Это соединение встречается в природе в каменноугольной смоле и нефти. Это один из трёх изомеров триметилбензола, остальные изомеры — мезитилен и псевдокумол. Его используют в топливе для реактивных двигателей в смеси с другими углеводородами для предотвращения образования твёрдых частиц, которые могут повредить двигатель. Немецкий химик Оскар Якобсен (Oscar Jacobsen) впервые выделил этот углеводород в 1882 году и назвал его гемеллитолом, что является отсылкой к тривиальному названию гексаметилбензола.[5] Четыре года спустя он также обнаружил его в каменноугольной смоле.[6]
Производство
В промышленности его выделяют из фракции ароматических углеводородов С9 в процессе перегонки нефти. Он также образуется при метилировании толуола и ксилолов.[7]
Примечания
- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0637.html
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - 1,2,3-Trimethylbenzene. www.cdc.gov. Дата обращения: 26 октября 2025.
- ↑ Thomas Smola. 30 Jahre GESTIS-Stoffdatenbank/30 years of the GESTIS Substance Database // Gefahrstoffe. — 2022. — Т. 82, вып. 01—02. — С. 31–37. — ISSN 0949-8036. — doi:10.37544/0949-8036-2022-01-02-33.
- ↑ Oscar Jacobsen. Ueber Isodurol, Isodurylsäuren und das dritte Trimethylbenzol (англ.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. — 1882-07. — Vol. 15, iss. 2. — P. 1853–1858. — ISSN 0365-9496. — doi:10.1002/cber.18820150292.
- ↑ Oscar Jacobsen. Beitrag zur Kenntniss der zwischen 170 und 200° siedenden Kohlenwasserstoffe des Steinkohlentheeröls (англ.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. — 1886-07. — Vol. 19, iss. 2. — P. 2511–2515. — ISSN 0365-9496. — doi:10.1002/cber.188601902195.
- ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry / Wiley-VCH. — 1. — Wiley, 2003-03-11. — ISBN 978-3-527-30385-4, 978-3-527-30673-2.