Хаусан
| Хаусан | |
|---|---|
| Структурная формула хаусана, схожая с изображением домика | |
| Трёхмерная модель структуры | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Бицикло[2.1.0]-пентан |
| Традиционные названия | Хаусан |
| Хим. формула | C5H8 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость при комнатных условиях |
| Молярная масса | 68,063 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения | 45,5 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 185-94-4 |
| PubChem | 9101 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 49287 |
| ChemSpider | 8747 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Бицикло[2.1.0]-пентан, или хаусан — насыщенный углеводород, относящийся к классу бициклоалканов. За схожесть структуры своего углеродного скелета с рисунком домика, данное вещество получило тривиальное название хаусан (от англ. housane). Это простейший бициклический углеводород, в котором сочленены циклобутановое и циклопропановое кольца.
Бесцвеная жидкость с температурой кипения 45,5 °C.
Методы получения
Существует ограниченное число подходов к синтезу хаусана. Один из препаративных методов[1][2][3], впервые предложенный Рудольфом Криге[1], заключается в термолизе 2,3-диазобицикло[2.2.1]гепт-2-ена — бициклического соединения с двумя атомами азота, получаемого трехстадийным синтезом из циклопентадиена и диэтилазодикарбоксилата[2]. Реакция протекает с выбросом молекулярного азота и образованием С–С-связи общей для трехчленного и четырехчленного циклов образующегося хаусана:
Химические свойства
До 330°С хаусан стабилен, выше этой температуры изомеризуется в более устойчивый циклопентен.[1]
Хаусан является примером соединения с активированным циклопропановым фрагментом, что обусловлено высокой напряжённостью его структуры и определяет склонность этого соединения к реакциям присоединения, в частности, гидрирования или гидробромирования, которые сопровождаются раскрытием бициклической структуры до циклопентанового фрагмента вследствие разрыва общей для обоих циклов хаусана С–С-связи.[1]
Примечания
- ↑ 1 2 3 4 Rudolf Criegee, Annemarie Rimmelin. Darstellung und Eigenschaften von Bicyclo‐[0.1.2‐Pentan] (англ.) // Chemische Berichte. — 1957-03. — Vol. 90, iss. 3. — P. 414–417. — ISSN 0009-2940. — doi:10.1002/cber.19570900319.
- ↑ 1 2 BICYCLO[2.1.0PENTANE] // Organic Syntheses. — 1969. — Т. 49. — С. 1. — doi:10.15227/orgsyn.049.0001. Архивировано 12 мая 2023 года.
- ↑ Mayra B. Reyes, Barry K. Carpenter. Mechanism of Thermal Deazetization of 2,3-Diazabicyclo[2.2.1hept-2-ene and Its Reaction Dynamics in Supercritical Fluids] (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 2000-10-01. — Vol. 122, iss. 41. — P. 10163–10176. — ISSN 1520-5126 0002-7863, 1520-5126. — doi:10.1021/ja0016809. Архивировано 12 мая 2023 года.