Циклододекан
| Циклододекан | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C12H24 |
| Рац. формула | (CH2)12 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 168,32 ± 0,02 г/моль |
| Плотность | 0,82 г/см³[2] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 60,4 °C[1] |
| • кипения | 247 °C[2] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 294-62-2 |
| PubChem | 9268 |
| Рег. номер EINECS | 206-033-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 8911 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Циклододека́н — химическое соединение, принадлежащее к классу циклоалканов. Циклический насыщенный углеводород, по химическим свойствам близкий к предельным углеводородам. Химическая формула — C12H24. При нормальных условиях — белое воскообразное твёрдое вещество. Горюч.
Физические свойства
- Молярная масса 168,32 ± 0,02 г/моль
- tплав = 60,4 °C[3][4]
- tкип = 247 °C[3] (118 °C при давлении 18 мм рт.ст.)[4]
- Плотность = 0,825 г/см3 (ж., при +75 °C)[4]
- Воскообразное белое вещество; осаждением из этанола можно получить прозрачные бесцветные иглообразные кристаллы моноклинной сингонии, пространственная группа C2/m, параметры ячейки a = 1,327 нм, b = 0,828 нм, c = 0,544 нм, α = 90°, β = 99,5°, γ = 90°, Z = 2[5].
- Не растворим в воде, растворим в диэтиловом эфире, бензоле
- энергетически выгодная конформация — деформированная «корона»
Способ получения
Известен способ получения циклододекана гидрированием на гетерогенных катализаторах углеводородной фракции С4 пиролиза нефтепродуктов, содержащей 35-40 % (по массе) бутадиена.
В составе циклододекана часто встречаются примеси эпоксидов.
Применение
Циклододекан используют для получения полидодеканамида, 1,10-декандикарбоновой кислоты (сырье для получения полиамидных волокон типа модифицированного нейлона, смазок, пластификаторов), а также для получения циклододеканола и циклододеканона.
Примечания
- ↑ CRC Press CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 91 — Boca Raton: CRC Press, 2010. — ISBN 978-1-4398-2077-3
- ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 92 — Boca Raton: CRC Press, 2011. — ISBN 978-1-4398-5511-9
- ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics / D. R. Lide (Ed.). — 90th edition. — CRC Press; Taylor and Francis, 2009. — P. 3-126. — 2828 p. — ISBN 1420090844.
- ↑ 1 2 3 Чичибабин А. Е. Основные начала органической химии. — 5-е изд. — М.: Госхимиздат, 1958. — Т. 2. — С. 59.
- ↑ Dunitz J. D., Shearer H. M. M. Die Strukturen der mittleren Ringverbindungen III. Die Struktur des Cyclododecans (нем.) // Helvetica Chimica Acta. — 1960. — Bd. 43, H. 1. — S. 18–35. — doi:10.1002/hlca.19600430104.