Пентаметилбензол
| Пентаметилбензол | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C11H16 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 148,249 г/моль |
| Плотность | 0.917 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 54,4 °C |
| • кипения | 232 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 700-12-9 |
| PubChem | 12784 |
| Рег. номер EINECS | 211-837-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 38998 |
| ChemSpider | 12259 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Пентаметилбензол — химическое соединение из класса ароматических углеводородов с химической формулой C11H16. Структура состоит из бензольного кольца с пятью метильными заместителями. Представляет собой бесцветное твёрдое вещество со сладковатым запахом. Это относительно легко окисляемое производное бензола, его E1/2 составляет 1,95 В сравнении с NHE.[1]
Синтез и реакции
Он получается в качестве второстепенного продукта при метилировании ксилола по методу Фриделя-Крафтса в дурол (1,2,4,5-тетраметилбензол).[2] Как и дурол, пентаметилбензол довольно богат электронами и легко подвергается электрофильному замещению.[3] Он используется в качестве поглотителя карбокатионов.[4] Пентаметилбензол был обнаружен в качестве промежуточного продукта при образовании гексаметилбензола из фенола,[5] а алкилирование дурола или пентаметилбензола, как сообщалось, является подходящим исходным материалом для синтеза гексаметилбензола.[2]
Примечания
- ↑ J. O. Howell, J. M. Goncalves, C. Amatore, L. Klasinc, R. M. Wightman, J. K. Kochi. Electron transfer from aromatic hydrocarbons and their .pi.-complexes with metals. Comparison of the standard oxidation potentials and vertical ionization potentials (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1984-07. — Vol. 106, iss. 14. — P. 3968–3976. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja00326a014. Архивировано 13 февраля 2023 года.
- ↑ 1 2 Organic Syntheses Procedure (англ.). orgsyn.org. Дата обращения: 26 октября 2025. Архивировано 22 февраля 2025 года.
- ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry / Wiley-VCH. — 1. — Wiley, 2003-03-11. — ISBN 978-3-527-30385-4, 978-3-527-30673-2. — [Архивировано 5 марта 2018 года.]
- ↑ Shun Okaya. Trichloroboron-promoted Deprotection of Phenolic Benzyl Ether Using Pentamethylbenzene as a Non Lewis-Basic Cation Scavenger // Organic Syntheses. — 2016. — Т. 93. — С. 63–74. — doi:10.15227/orgsyn.093.0063. Архивировано 18 декабря 2024 года.
- ↑ Phillip S. Landis, Werner O. Haag. Formation of Hexamethylbenzene from Phenol and Methanol (англ.) // The Journal of Organic Chemistry. — 1963-02. — Vol. 28, iss. 2. — P. 585–585. — ISSN 0022-3263. — doi:10.1021/jo01037a517. Архивировано 29 августа 2021 года.