Баскетан
| Баскетан | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C10H12 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 132,206 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 5603-27-0 |
| PubChem | 12496332 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 16736517 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Баскетан - химическое соединение из класса полициклических углеводородов с химической формулой C10H12. Был назван так из-за сходства с баскетбольной корзиной. Баскетан был впервые синтезирован в 1966 году независимо друг от друга[1] Масамуном[2], Добеном и Уэйленом.[3] Некоторые соединения названы в честь предметов, которые встречаются в повседневной жизни.[4] Кубан, хаусан и баскетан были названы соответственно таким же образом.
Синтез
Один из способов синтеза баскетана начинается с реакции Дильса-Альдера между циклооктатетраеном и малеиновым ангидридом, в результате которой образуется полициклический ангидрид, который фотоизомеризуется в ацетоне путем внутримолекулярной циклизации с получением другого вещества с выходом 40%. Гидролиз ангидрида с последующей обработкой тетраацетатом свинца приводит к образованию ненасыщенного баскетана, который затем гидрируется до баскетана.[2]
Свойства и реакции
Углы соединения C-C-C и H-C-C в баскетане и некоторых других каркасах отличаются от 109,5 градусов, то есть они представляют собой деформированные кольца.[1] Энергия деформации отражается в высокой теплоте сгорания.[1]
Ссылки и источники
- ↑ 1 2 3 Alan P. Marchand. Synthesis and chemistry of homocubanes, bishomocubanes, and trishomocubanes (англ.) // Chemical Reviews. — 1989-07-01. — Vol. 89, iss. 5. — P. 1011–1033. — ISSN 0009-2665. — doi:10.1021/cr00095a004.
- ↑ 1 2 Satoru Masamune, Harold Cuts, Michael G. Hogben. Strained systems. VII. Pentacyclo[4.2.2.02,5.03,8.04,7deca-9-ene, basketene.] (англ.) // Tetrahedron Letters. — 1966-01. — Vol. 7, iss. 10. — P. 1017–1021. — doi:10.1016/S0040-4039(00)70232-2.
- ↑ William G. Dauben, Dale L. Whalen. Pentacyclo[4.4.0.02,5.03,8.04,7decane and pentacyclo[4.3.0.02,5.03,8.04,7]nonane] (англ.) // Tetrahedron Letters. — 1966-01. — Vol. 7, iss. 31. — P. 3743–3750. — doi:10.1016/S0040-4039(01)99958-7.
- ↑ Jacques Vicens. Aesthetics in chemistry (англ.) // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. — 2007-07-26. — Vol. 58, iss. 3-4. — P. 327–328. — ISSN 0923-0750. — doi:10.1007/s10847-006-9161-7.