1,5-Циклооктадиен
| 1,5-Циклооктадиен | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1,5-циклооктадиен |
| Хим. формула | C8H12 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 108.184 г/моль |
| Плотность | 0,88 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -70 °C |
| • кипения | 150 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 111-78-4 |
| PubChem | 8135 |
| Рег. номер EINECS | 203-907-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 74815 |
| Безопасность | |
| Пиктограммы СГС | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
1,5-Циклооктадиен (обычно сокращённо COD) — представляет собой непредельный углеводород с общей формулой C8H12, содержащий в своей структуре восьмичленный углеродный цикл с двумя несопряженными двойными связями. Является диеном циклического строения. Бесцветная жидкость с резким запахом, малорастворимая в воде. 1,5-Циклооктадиен используется в качестве промежуточного продукта при синтезе disparlure - феромона непарного шелкопряда.[1]
Синтез и производство
1,5-Циклооктадиен может быть получен в результате димеризации 1,3-бутадиена в присутствии никеля в качестве катализатора. В качестве побочного продукта образуется 4-винилциклогексен. В 2005 году было произведено около 10 000 тонн данного вещества.[2][3]
Примечания
- ↑ Helmut Klünenberg, Hans J. Schäfer. Synthesis of Disparlure by Kolbe Electrolysis (англ.) // Angewandte Chemie International Edition in English. — 1978-01. — Vol. 17, iss. 1. — P. 47–48. — ISSN 0570-0833. — doi:10.1002/anie.197800471.
- ↑ Heejun Lee, Michael G. Campbell, Raúl Hernández Sánchez, Jonas Börgel, Jean Raynaud, Sarah E. Parker, Tobias Ritter. Mechanistic Insight Into High-Spin Iron(I)-Catalyzed Butadiene Dimerization (англ.) // Organometallics. — 2016-09-12. — Vol. 35, iss. 17. — P. 2923–2929. — ISSN 0276-7333. — doi:10.1021/acs.organomet.6b00474.
- ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry / Wiley-VCH. — 1. — Wiley, 2003-03-11. — ISBN 978-3-527-30385-4, 978-3-527-30673-2.
Литература
- 1,5-Cyclooctadiene, (Z,Z)- | C8H12 (англ.). PubChem. Национальный центр биотехнологической информации. Дата обращения: 7 декабря 2020.