Фенален

Фенален

Общие
Хим. формула C13H10
Внешний вид Белое твердое
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 166,20 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 159-160 °C
Классификация
Рег. номер CAS 203-80-5
PubChem
Рег. номер EINECS 205-907-7
SMILES
InChI
ChEBI 33082
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Фенален - химическое соединение из класса полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) с тремя бензольными кольцами и химической формулой C13H10. Атмосферный загрязнитель образующийся при сжигании ископаемого топлива.[1] Название было предложено немецкими химиками в 1922 году как сокращение от перфенонафталин.[2]

Синтез и свойства

Фенален депротонируется метаоксидом калия, чтобы дать феналенил анион.[3] Фенален способен для образовывать анионы, катионы и радикалы.[4] Производные феналена были синтезированы из производных фенал-1-он с использованием реакции Хорнера-Эммонса.[5]

Примечания

  1. Hong Gao, Min-quan Ma, Lei Zhou, Run-ping Jia, Xing-guo Chen, Zhi-de Hu. Interaction of DNA with aromatic hydrocarbons fraction in atmospheric particulates of Xigu District of Lanzhou, China (англ.) // Journal of Environmental Sciences. — 2007-01. — Vol. 19, iss. 8. — P. 948–954. — doi:10.1016/S1001-0742(07)60156-9.
  2. Fritz Mayer, Adolf Sieglitz. Berichtigung zu unserer Arbeit »Untersuchungen und Ringschlüsse in der Reihe der Methyl‐naphthaline« // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). — 1922-09-16. — Т. 55, вып. 8. — С. 2940–2940. — ISSN 0365-9488. — doi:10.1002/cber.19220550871.
  3. D. H. Reid. The chemistry of the phenalenes (англ.) // Quarterly Reviews, Chemical Society. — 1965. — Vol. 19, iss. 3. — P. 274. — ISSN 0009-2681. — doi:10.1039/qr9651900274.
  4. Phenalene - an overview | ScienceDirect Topics. www.sciencedirect.com. Дата обращения: 24 сентября 2025.
  5. Synthesis of phenalene and acenaphthene derivatives as new conformationally restricted ligands for melatonin receptors. | DrugBank Online. go.drugbank.com. Дата обращения: 24 сентября 2025.