Бензантрацен

Бензантраце́н, или бензоантраце́н (также тетрафен, (бенз[а]антрацен, бенз[b]фенантрен, 1,2-бензантрацен, тетрацикло-[8,8,0,0,^2,7,0^12,17]-октадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаен) англ. tetraphene) — органическое соединение, полициклический ароматический углеводород с формулой С₁₈H₁₂, содержащий 4 конденсированных бензольных кольца, имеет несколько изомеров: тетрацен, трифенилен и хризен. Один из самых распространённых канцерогенов. Входит в состав выхлопных газов, сигаретного дыма^[1], также образуется в результате риформинга, который происходит при процессах сгорания топлива и бытового мусора. В больших количествах содержится и получается из каменноугольной смолы.

В чистом виде представляет собой твёрдое вещество — слегка желтоватые игольчатые пластинки, имеющие слоистую структуру, при надавливании легко расслаиваются на более мелкие. В воде плохо растворим (0,014 мг/л), хорошо в неполярных органических растворителях: в бензоле, толуоле, ксилолах, слабо в спирте, эфире и ацетоне. Имеет высокую температуру плавления и кипения. Горит сильно коптящим пламенем, при нормальных условиях нередко образуется угарный газ.

Токсичен, особенно при его вдыхании и при попадании на кожу (легко впитывается), попав в кровоток, разносится практически по всем органам, обезвреживается в печени, часто депонируется в ней, вызывая процессы канцерогенеза. Относится к канцерогенам слабой силы, однако его производные, находящиеся в мезо-положении (в частности 10-метилбензатрацен и(или) 10-аминобензатрацен), намного сильнее (являются чрезвычайно опасными канцерогенами) и вызывают злокачественные опухоли внутренних органов — лёгких, печени и желудка.

В организме человека бензантрацен подвергается гидроксилированию с участием микросомальной системы окисления; в качестве промежуточного продукта образуется эпоксид, который чрезвычайно канцерогенен. Эпоксид — легко алкилирует ДНК, вызывая необратимые процессы клеток: апоптоз, трансформацию и мутагенез.

• Продукт окисления бензантрацена в организме человека — эпоксибензантрацен, является «промежуточным», однако, из-за своей чрезвычайно сильной канцерогенности (приблизительно в сотни раз сильнее бензола), дальнейшее окисление которого считается бесполезным.
• Бензантрацен может присоединять пятичленные кольца (в позиции С7, С8), с образованием холантрена и его производных, которые считаются одними из самых опасных канцерогенов.

Бензантрацен, как и его производные, может сильно загрязнять воздух (входит в состав смога), особенно это часто бывает в крупных городах, рядом с ТЭС, работающими на угле, промышленными зонами (металлургические заводы, химические, нефтехимические, коксохимические комплексы). Постоянно присутствует в воздухе на уровне до 360 нг/м³, с производными до 1050-1200 нг/м³. ПДК в рабочей зоне 0,005 мг/м³, LD₅₀ = 1200 мг/кг (для мышей).

• Тетрацен
• ДМБА
• Дибензантрацен
• Бензпирен
• Полициклические ароматические углеводороды
• Выхлопные газы
• Канцерогены

• Биохимия
• Полиароматические углеводороды Архивная копия от 4 марта 2016 на Wayback Machine