Гексин-1
| Гексин-1 | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C6H10 |
| Внешний вид | Бесцветная жидкость (нечистые образцы могут показаться желтоватыми) |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 82.146 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -132 °C |
| • кипения | 71-72 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 693-02-7 |
| PubChem | 12732 |
| Рег. номер EINECS | 211-736-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 176793 |
| ChemSpider | 12209 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Гексин-1 - химическое соединение из класса алкинов с химической формулой C6H10. Бесцветная жидкость, один из трех изомеров гексина.[1] Он используется в качестве реагента в органическом синтезе.
Синтез и реакции
гексин-1 может быть получен реакцией ацетилида натрия с бромистым бутилом:[1]
NaC2H + BrC4H9 → HC2C4H9 + NaBr
Его реакционная способность иллюстрирует поведение концевых алкилацетиленов. Гексилпроизводное является обычным тестируемым субстратом, поскольку оно легко летучее. Оно подвергается депротонированию при C-3 и C-1 с бутиллитием:
HC2C4H9 + 2 BuLi → LiC2CH(Li)C3H7 + 2 BuH
Эта реакция допускает алкилирование в 3-м положении.[2]
Катехолборан добавляется к гексину-1 с получением 1-гексенилборана.[3]
гексин-1 вступает в реакцию с диэтилфумаратом с образованием n-гексилянтарной кислоты.[4]
Изомеры
Есть и другие изомеры кроме гексина-1:
- Гексин-2
- Гексин-3
Ссылки и источники
- ↑ 1 2 n-BUTYLACETYLENE // Organic Syntheses. — 1950. — Т. 30. — С. 15. — doi:10.15227/orgsyn.030.0015.
- ↑ 3-ALKYL-1-ALKYNES SYNTHESIS: 3-ETHYL-1-HEXYNE // Organic Syntheses. — 1978. — Т. 58. — С. 1. — doi:10.15227/orgsyn.058.0001.
- ↑ PALLADIUM-CATALYZED REACTION OF 1-ALKENYLBORONATES WITH VINYLIC HALIDES: (1Z,3E)-1-PHENYL-1,3-OCTADIENE // Organic Syntheses. — 1990. — Т. 68. — С. 130. — doi:10.15227/orgsyn.068.0130.
- ↑ M. J. Hogsed, R. V. Lindsey. The Reaction of 1-Hexyne and Diethyl Fumarate (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1953-10. — Vol. 75, iss. 19. — P. 4846–4847. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja01115a517.