Дурол
| Дурол | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1,2,4,5-тетраметилбензол |
| Хим. формула | С10Н14 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 134,22 г/моль |
| Энергия ионизации | 8,04 эВ[1] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 79,7 °C |
| • кипения | 196 °C |
| Критическая точка | 402,5 °C, 28,6 атм |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 95-93-2 |
| PubChem | 7269 |
| Рег. номер EINECS | 202-465-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | DC0500000 |
| ChEBI | 38978 |
| ChemSpider | 6999 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 10 мг/м³ |
| ЛД50 | 1200 мг/кг |
| Токсичность | умеренно-токсичен для млекопитающих |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Дуро́л (1,2,4,5-тèтрамети́лбензóл, дуре́н) — ароматическое органическое вещество состава C10H14, производное бензола, в котором 4 атома водорода в позициях 1, 2, 4 и 5 замещены метильными группами. Бесцветные кристаллы с запахом камфоры, плохо растворимые в воде. Изомерен изодуролу (1,2,3,5-тетраметилбензолу) и пренитолу (1,2,3,4-тетраметилбензолу).
Физико-химические свойства
Легко растворим в спирте, эфире и бензоле, с трудом — в горячей уксусной кислоте. Возгоняется, летуч с водяным паром.
Химические свойства
При окислении дурола образуется тетракарбоновая кислота или её ангидрид. При хлорировании замещается водород в СН3-группах.
Получение
Он является компонентом каменноугольной смолы и был впервые получен из псевдокумола в 1870 году.[2] Он образуется путем метилирования других метилированных бензольных соединений, таких как пара-ксилол и псевдокумол.[3]
C6H4(CH3)2 + 2 CH3Cl → C6H2(CH3)4 + 2 HCl
Техника безопасности
Дурол не вызывает раздражения кожи, не повышает чувствительность кожи и не раздражает глаза. Дурол является слаботоксичным с точки зрения острой токсикологии и представляет серьезную опасность для здоровья только при попадании в организм в чрезмерных количествах.[4]
Применение
Производные дурола применяются для синтеза эпоксидных смол, полиэфиров, фунгицидов, синтетических красителей и т. д.
Он используется в производстве некоторых видов сырья для производства инженерных пластмасс (полиимидов) и сшивающего агента для алкидных смол.[5]
Примечания
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Rudolph Fittig, Paul Bieber. Ueber die Synthese einer mit der Zimmtsäure homologen Säure // Justus Liebigs Annalen der Chemie. — 1870-01. — Т. 153, вып. 3. — С. 358–368. — ISSN 0075-4617. — doi:10.1002/jlac.18701530309.
- ↑ Organic Syntheses Procedure (англ.). www.orgsyn.org. Дата обращения: 24 октября 2025.
- ↑ Dennis W. Lynch, Vernon B. Perone, Ronald L. Schuler, William B. Ushry, Trent R. Lewis. Acute Toxicity of Tetramethylbenzenes: Durene, Isodurene and Prehnitene // Drug and Chemical Toxicology. — 1978-01. — Т. 1, вып. 3. — С. 219–230. — ISSN 0148-0545. — doi:10.3109/01480547809105016.
- ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry / Wiley-VCH. — 1. — Wiley, 2003-03-11. — ISBN 978-3-527-30385-4, 978-3-527-30673-2.
Литература
- Краткая химическая энциклопедия (в пяти томах). М.: Государственное научное издательство «Большая Советская энциклопедия», том 1, 1961 г. С. 608.