1,2,4-Триметилбензол
| 1,2,4-Триметилбензол | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C9H12 |
| Внешний вид | бесцветная жидкость |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 120,19 г/моль |
| Плотность | 0.8761 г/см³ |
| Энергия ионизации | 8,27 ± 0,01 эВ[1][2] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -43,78 °C |
| • кипения | 169-171 °C |
| • вспышки | 112 ± 1 ℉[1] |
| Пределы взрываемости | 0,9 ± 0,1 об.%[1] |
| Давление пара | 1 ± 1 мм рт.ст.[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 95-63-6 |
| PubChem | 7247 |
| Рег. номер EINECS | 202-436-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | DC3325000 |
| ChEBI | 34039 |
| ChemSpider | 6977 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
1,2,4-триметилбензол (также известен как псевдокумол) — химическое соединение из класса ароматических углеводородов с химической формулой C9H12. Представляет собой легковоспламеняющуюся бесцветную жидкость с сильным запахом. Он почти не растворим в воде, но растворим в органических растворителях. В природе он содержится в каменноугольной смоле и нефти (около 3 %). Это один из трёх изомеров триметилбензола, остальные два — мезитилен и гемеллитен.
История
В 1849 году Чарльз Блэчфорд Мэнсфилд ректифицировал каменноугольную смолу и выделил фракции, которые, по его предположению, представляли собой кумол и цимен. Последняя фракция кипела при температуре чуть выше 170 °C и имела удельную плотность 0,857.[3]
В 1862 году Уоррен Де ла Рю и Хьюго Мюллер (1833—1915) предложили термин псевдокумол для фракций, более тяжелых, чем ксилол.[4]
Когда три года спустя американский химик Сайрус Уоррен (1824—1891) попытался воспроизвести результаты Мэнсфилда, он определил, что масло, кипящее при температуре 170°, имеет ту же формулу, что и кумол, а не цимен, и предложил назвать его изокумолом.[5]
Структура соединения была определена Эрнестом и Вильгельмом Рудольфом Фиттигом, которые впервые получили его из бромксилола и иодметана в 1866 году с помощью реакции Вюрца-Фиттига, разработанной двумя годами ранее.[6]
В следующем году Фиттиг и др. приняли терминологию — псевдокумол,[7] в 1869 году Фиттиг и Б. Вакенродер доказали, что фракция представляет собой смесь мезитилена с другим триметилбензолом, для которого было сохранено название псевдокумола,[8] а в 1886 году Оскар Якобсен показал, что третья фракция представляет собой смесь мезитилена с другим триметилбензолом. Также присутствует триметилбензол, который он обнаружил ранее.[9]
Производство
В промышленности его выделяют из фракции ароматических углеводородов С9 в процессе перегонки нефти. Примерно 40 % этой фракции составляет 1,2,4-триметилбензол. Он также образуется при метилировании толуола и ксилолов и диспропорционировании ксилола на алюмосиликатных катализаторах.[10]
Применение
Псевдокумол является предшественником тримеллитового ангидрида, из которого получают высокоэффективные полимеры. Он также используется в качестве стерилизующего средства и при производстве красителей, отдушек и смол. Еще одно применение — в качестве антидетонатора,[11] поскольку его октановое число в исследованиях и двигателях значительно превышает 100.[12]
Примечания
- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0638.html
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Charles Blachford Mansfield. XXI. Researches on coal tar (англ.) // Quarterly Journal of the Chemical Society of London. — 1849. — Vol. 1, iss. 3. — P. 244. — ISSN 1743-6893. — doi:10.1039/qj8490100244.
- ↑ Warren DeLaRue, Hugo Müller. VII.—On some products of the action of dilute nitric acid on some hydrocarbons of the benzol series. (Preliminary notice.) (англ.) // Q. J. Chem. Soc.. — 1862. — Vol. 14, iss. 1. — P. 54–57. — ISSN 1743-6893. — doi:10.1039/QJ8621400054.
- ↑ Susan Albertine. Moody, Harriet Converse (1857-1932), entrepreneur and patron of the arts. — Oxford University Press, 2000-02. — (American National Biography Online).
- ↑ Th. Ernst, Rud. Fittig. Ueber das Methyl‐ und Aethylxylol (англ.) // Justus Liebigs Annalen der Chemie. — 1866-01. — Vol. 139, iss. 2. — P. 184–198. — ISSN 0075-4617. — doi:10.1002/jlac.18661390208.
- ↑ Ru D. Fitig, A. Köbrich, T. Jilke. Ueber die Zersetzung des Camphers durch schmelzendes Chlorzink (англ.) // Justus Liebigs Annalen der Chemie. — 1868-01. — Vol. 145, iss. 2. — P. 129–157. — ISSN 0075-4617. — doi:10.1002/jlac.18681450202.
- ↑ RuD. Fittig, B. Wackenroder. Ueber das im Steinkohlentheer enthaltene Trimethylbenzol (англ.) // Justus Liebigs Annalen der Chemie. — 1869-01. — Vol. 151, iss. 3. — P. 292–298. — ISSN 0075-4617. — doi:10.1002/jlac.18691510304.
- ↑ Oscar Jacobsen. Beitrag zur Kenntniss der zwischen 170 und 200° siedenden Kohlenwasserstoffe des Steinkohlentheeröls (англ.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. — 1886-07. — Vol. 19, iss. 2. — P. 2511–2515. — ISSN 0365-9496. — doi:10.1002/cber.188601902195.
- ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry / Wiley-VCH. — 1. — Wiley, 2003-03-11. — ISBN 978-3-527-30385-4, 978-3-527-30673-2.
- ↑ Idaho Operations Office: Technology summary, June 1994. — Office of Scientific and Technical Information (OSTI), 1994-06-01.
- ↑ Julius Scherzer. Octane-enhancing zeolitic FCC catalysts: scientific and technical aspects. — 1. print. — New York: Dekker, 1990. — Т. 42. — 249 с. — (Chemical industries). — ISBN 978-0-8247-8399-0.