Циклобутен

Циклобутен
Общие
Систематическое
наименование
Циклобутен
Хим. формула C4H6
Физические свойства
Молярная масса 54,092 ± 0,008 г/моль
Плотность (ж.) 0,733 г/см³
Термические свойства
Температура
 • кипения 2 °C
Классификация
Рег. номер CAS 822-35-5
PubChem
Рег. номер EINECS 212-496-8
SMILES
 
InChI
ChEBI 51206
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Циклобуте́н — органическое вещество, углеводород из группы циклоалкенов (циклоолефинов) с химической формулой C4H6. При нормальных условиях — бесцветный тяжёлый газ. Обладает высокой реакционной способностью благодаря своей напряжённой четырехчленной кольцевой структуре. Он используется в химической промышленности в качестве реагента для синтеза многих органических веществ, а также в качестве мономера для синтеза некоторых полимеров[1].

Физические свойства

Температура кипения +2 °C. Плотность (ж., 0 °C) 0,733 г/см3[2].

Получение

Циклобутен может быть получен путем элиминирования брома из 1,2-дибромциклобутана с помощью порошкообразного цинка:

Циклобутен также получается путем элиминирования по Гофману из гидроксида циклобутилтриметиламмония[3]:

Кроме того, циклобутен также может быть получен, хотя и с низким выходом, путем фотохимической циклизации 1,3-бутадиена:

Наконец, наилучший выход циклобутена — 99,2% — достигается с помощью современного метода синтеза[4], который начинается с изомеризации циклопропилметанола (C3H5-CH2OH) в циклобутанол при кипячении с концентрированной соляной кислотой.

См. также

Примечания

  1. Security testing. www.guidechem.com. Дата обращения: 4 октября 2024. Архивировано 7 октября 2024 года.
  2. Lide D. R., Milne G. W. A. Handbook of Data on Common Organic Compounds (англ.). — CRC Press, 1995. — P. 821. — 2796 p. — ISBN 0849304040.
  3. www.chem21.info/page. www.chem21.info. Дата обращения: 4 октября 2024. Архивировано 7 октября 2024 года.
  4. Salaün J., Fadel A. Cyclobutene (англ.) // Org. Synth. — 1986. — Vol. 64. — P. 50. — doi:10.15227/orgsyn.064.0050.