Мезитилен

Мезитиле́н (1,3,5-триметилбензо́л) — химически это бензольное кольцо, у которого три атома водорода в положениях 1, 3, 5 замещены на метильные группы. Химическая формула C₉H₁₂.

Мезитилен был впервые получен в 1837 году ирландским химиком Робертом Кейном путём нагревания ацетона с концентрированной серной кислотой. Он назвал полученное новое вещество «мезитилен», потому что ранее немецкий химик Карл Райхенбах назвал ацетон «мезит» (от греческого μεσίτης, посредник), и Кейн полагал, что эта реакция привела к дегидратации мезита, превращая его в алкен, или «мезитилен». Однако определение Кейном химического состава («эмпирической формулы») мезитилена было неверным. Правильная эмпирическая формула была дана Августом В. Гофманом в 1849 году. В 1866 году Адольф фон Байер показал, что структура мезитилена соответствует структуре 1,3,5-триметилбензола, однако убедительное доказательство того, что мезитилен идентичен 1,3,5-триметилбензолу, было предоставлено Альбертом Ладенбургом только в 1874 году.

Мезитилен получают путём уравновешивания ксилола(или его простого алкилирования) над твёрдым кислотным катализатором^[3]:

${\displaystyle {\ce {2 C6H4(CH3)2 <=> C_6H3(CH3)3 + C6H5CH3,}}}$

${\displaystyle {\ce {C6H4(CH3)2 + CH3OH -> C6H3(CH3)3 + H2O}}}$.

Тримеризация ацетона путём альдольной конденсации, которая катализируется и дегидратируется серной кислотой, даёт смесь 1,3,5-триметилбензола и 1,2,4-триметилбензола.

Мезитилен — бесцветная, легковоспламеняющаяся жидкость. Малорастворим в воде. Растворимость в бензоле, эфире и спирте достаточно высока.

При температуре выше 40 °C мезитилен образует взрывоопасную смесь с воздухом. Реагирует бурно с сильными окислителями с риском взрыва. При вдыхании вызывает головную боль и раздражение горла. В высоких концентрациях его пары оказывают обезболивающее действие. Мезитилен раздражает кожу, глаза и дыхательную систему.

1. Карл Грисабаум, Арно Бер, Дитер Биденкапп, Хайнц-Вернер Фогес, Доротея Гарбе, Кристиан Паец, Герд Коллин, Дитер Майер, Хартмут Хёке «Углеводороды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2002 года, Wiley-VCH, Вайнхайм. doi: 10.1002 / 14356007.a13_227.
2. Джеральд Бут (2007). «Нитросоединения, ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. doi: 10.1002 / 14356007.a17_411.
3. Чемберс, Ричард Д. (2004). «Функциональные соединения, содержащие кислород, серу или азот и их производные». Фтор в органической химии. CRC Press. С. 242—243. ISBN 978-0-8493-1790-3.
4. Girolami, G. S .; Rauchfuss, T. B. and Angelici, R. J. Синтез и методика в неорганической химии, University Science Books: Mill Valley, CA, 1999. ISBN 0-935702-48-2.
5. Альберт Ладенбург (1874) «О мезитилене» (On mesitylene), Доклады Немецкого химического общества, вып. 7, стр. 1133—1137. doi: 10.1002 / cber.18740070261
6. Мезитилен