Циклоалкины

Циклоалки́ны — непредельные моноциклические углеводороды, имеющие в своём цикле ровно одну тройную связь между двумя атомами углерода. Все циклоалкины имеют общую формулу C_nH_2n−4. Название образуется из названия соответствующего циклоалкана с заменой суффикса -ан на -ин.

• Циклопропин (C₃H₂)
• Циклобутин (C₄H₄)
• Циклопентин (C₅H₆)
• Циклогексин (C₆H₈)
• Циклогептин (C₇H₁₀)
• Циклооктин (C₈H₁₂)
• Циклононин (C₉H₁₄)
• Циклодецин (C₁₀H₁₆)

Из-за значительных геометрических ограничений, циклоалкины меньше по размеру, чем циклодецин, образуют высоконапряжённые структуры. Циклононин и циклооктин являются изолируемыми углеводородами, в то время как циклогептин, циклогексин и циклопентин существуют только как короткоживущие продукты реакций^[1]. Существование циклобутина потенциально подтверждает только один комплекс осмия^[2]. Циклопропин чрезвычайно сложен в получении.

По определению ИЮПАК, к циклоалкинам относятся только углеводороды с ровно одной тройной связью. Алициклические углеводороды с более чем одной тройной связью в цикле называют циклоалкадиинами, циклоалкатриинами и так далее (при этом цикл не должен иметь ароматического характера). Независимо от числа тройных связей в цикле все эти соединения относят к циклоолеифинам^[3].

• Алкины
• Циклические соединения

1. ↑ Georg Wittig, Adolf Krebs. Zur Existenz niedergliedriger Cycloalkine, I (нем.) // Chemische Berichte. — 1961. — Bd. 94, H. 12. — S. 3260–3275. — ISSN 1099-0682. — doi:10.1002/cber.19610941213.
2. ↑ Richard D. Adams, Gong Chen, Xiaosu Qu, Wengan Wu, John H. Yamamoto. Cyclobutyne: the ligand. The synthesis and molecular structure of osmium cluster Os3(CO)9(.mu.3-.eta.2-C2CH2CH2)(.mu.-SPh)(.mu.-H) // Journal of the American Chemical Society. — 1992-12-01. — Т. 114, вып. 27. — С. 10977–10978. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja00053a053.
3. ↑ Chemistry (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. IUPAC - cycloalkanes (C01497) (англ.). goldbook.iupac.org. Дата обращения: 9 августа 2025.