Циклононин

Циклонони́н — органическое соединение, непредельный моноциклический углеводород, группы циклоалкинов с химической формулой C₉H₁₄. Молекула имеет кольцо из девяти атомов углерода, два из которых соединены через тройную связь.

Структура циклононина была изучена методом газовой электронной дифракции. Изначальные молекулярно-механические расшёты подтвердились только с помощью нелинейной подгонки Марквардта.^[1]

Циклононин являеться изолирующим соединением (хоть и очень реакционноспособными), но более наприжённым чем циклодцин.^[2]

Пиролиз циклононина при 600 °C приводит к образованию 1,2,8-нонатриена и транс-бицикло[4.3.0]нона-2-ена в соотношении 1:0,9.^[3]

При взаимодействии циклононина с двумя молекулами водорода образуется циклононан:^[4]

${\displaystyle {\ce {2H2 + C9H14 -> C9H18}}}$

При взаимодействии циклононина с молекулой водорода образуется циклононен:

${\displaystyle {\ce {H2 + C9H14 -> C9H16}}}$

1. ↑ V. Typke, J. Haase, A. Krebs. The molecular structure of cyclononyne: a gas phase electron diffraction investigation (англ.) // Journal of Molecular Structure. — 1979. — Vol. 56, iss. 1. — P. 77–86. — ISSN 0022-2860. — doi:10.1016/0022-2860(79)80139-8.
2. ↑ Georg Wittig, Adolf Krebs. Zur Existenz niedergliedriger Cycloalkine, I (нем.) // Chemische Berichte. — 1961. — Bd. 94, H. 12. — S. 3260–3275. — ISSN 1099-0682. — doi:10.1002/cber.19610941213.
3. ↑ Joseph J. Gajewski. Hydrocarbon Thermal Isomerizations. — Elsevier, 2004-03-19. — 465 с. — ISBN 978-0-08-047298-0.
4. ↑ R. B. Turner, A. D. Jarrett, P. Goebel, B. J. Mallon. Heats of hydrogenation. 9. Cyclic acetylenes and some miscellaneous olefins. — 1973. — Т. 95. — С. 790–792.