Циклодецин

Циклодеци́н — органическое соединение, непредельный моноциклический углеводород, группы циклоалкинов с химической формулой C₁₀H₁₆. Молекула имеет кольцо из десяти атомов углерода, два из которых соединены через тройную связь.

Циклодецин имеет высокую реакционную способность напряжённого цикла и поэтому этого не хранится в течение длительного времени^[1].

Циклодецин впервые был синтезирован в середине XX века в рамках исследований среднециклических углеводородов. Один из методов получения основан на дегидразинировании себацила дигидразона в присутствии окиси ртути и гидроксида калия в этаноле, что приводит к образованию тройной связи в десятичленном цикле и выделению азота.^[2]

${\displaystyle {\ce {C10H16N4->[{HgO}][{KOH,C2H5OH}] C10H10 + 2N2}}}$

При взаимодействии циклодецина с двумя молекулами водорода образуется циклодекан.^[3]

${\displaystyle {\mathsf {2H_{2}+C_{10}H_{16}\rightarrow C_{10}H_{20}}}}$

Источники

1. ↑ T. E. Anderson, Dasan M. Thamattoor, David Lee Phillips. Probing the alkylidene carbene–strained alkyne equilibrium in polycyclic systems via the Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement (англ.) // Nature Communications. — 2024-12. — Vol. 15, iss. 1. — P. 8313. — ISSN 2041-1723. — doi:10.1038/s41467-024-52390-7.
2. ↑ Bozzano G. Luisa. Organic Functional Group Preparations: Volume 1. — Academic Press, 2012-12-02. — 674 с. — ISBN 978-0-08-092556-1.
3. ↑ NIST Office of Data and Informatics. Cyclodecyne (англ.). webbook.nist.gov. Дата обращения: 10 августа 2025.