Полиины

Полиины — тип органических соединений, содержащих более одной тройной связи. Такие соединения также называются полиацетиленами[1], хотя так можно также назвать полимеры ацетилена, состоящие из чередующихся одинарных и двойных связей (которые являются полиенами) (−CR=CR'−)n. Их также иногда называют олигоинами[2] или карбиноидами в честь «карбина» (−C≡C−)∞, тогдашнего[прояснить] гипотетического аллотропа углерода, который был бы конечным представителем этого ряда[3][4].

Простейшим представителем класса полиинов является диацетилен, имеющий структуру H−C≡C−C≡C−H. Наряду с кумуленами, полиины отличаются от других органических цепей своей жесткостью и высокой электропроводностью[5], что делает их перспективными в качестве проводников в молекулярной нанотехнологии. Полиины были обнаружены в межзвездных молекулярных облаках, где водород находится в дефиците[6].

Первое сообщение о синтезе полиина было сделано в 1869 году Карлом Андреасом Глейзером, который обнаружил, что фенилацетилид меди (CuC≡C−CH6HH5) подвергается окислительной димеризации в присутствии воздуха с образованием дифенилбутадиина (C6H5−C≡C−C≡C−C6H5)[4].

Нахождение в природе

Полиины синтезируются широким спектром организмов[1][7]. Эти химические вещества обладают различной биологической активностью, в том числе являются ароматизаторами и пигментами, репеллентами и токсинами. Они потенциально могут применяться в биомедицинских исследованиях и фармацевтике. В растениях полиины встречаются в основном в семействе астровых, особенно в семействах подсолнечника, моркови, женьшеня и колокольчиков. Однако их также можно найти в некоторых видах томатов, ольхи и сандалового дерева[8].

Примечания

  1. ↑ 1 2 Robert E. Minto, Brenda J. Blacklock. Biosynthesis and function of polyacetylenes and allied natural products (англ.) // Progress in Lipid Research. — 2008-07. — Vol. 47, iss. 4. — P. 233–306. — doi:10.1016/j.plipres.2008.02.002.
  2. ↑ Thomas Gibtner, Frank Hampel, Jean-Paul Gisselbrecht, Andreas Hirsch. End-Cap Stabilized Oligoynes: Model Compounds for the Linear sp Carbon Allotrope Carbyne (англ.) // Chemistry - A European Journal. — 2002-01-18. — Vol. 8, iss. 2. — P. 408–432. — ISSN 0947-6539. — doi:10.1002/1521-3765(20020118)8:2<408::AID-CHEM408>3.0.CO;2-L.
  3. ↑ Carbyne and carbynoid structures / R. B. Heimann, Sergey E. Evsyukov, Ladislav Kavan. — Dordrecht ; Boston: Kluwer Academic, 1999. — Т. v. 21. — 444 с. — (Physics and chemistry of materials with low-dimensional structures). — ISBN 978-0-7923-5323-2.
  4. ↑ 1 2 Wesley A. Chalifoux, Rik R. Tykwinski. Synthesis of extended polyynes: Toward carbyne (англ.) // Comptes Rendus. Chimie. — 2008-12-06. — Vol. 12, iss. 3—4. — P. 341–358. — ISSN 1631-0748. — doi:10.1016/j.crci.2008.10.004.
  5. ↑ Martin R. Bryce. A review of functional linear carbon chains (oligoynes, polyynes, cumulenes) and their applications as molecular wires in molecular electronics and optoelectronics (англ.) // Journal of Materials Chemistry C. — 2021. — Vol. 9, iss. 33. — P. 10524–10546. — ISSN 2050-7526. — doi:10.1039/D1TC01406D.
  6. ↑ W. W. Duley, Anming Hu. POLYYNES AND INTERSTELLAR CARBON NANOPARTICLES // The Astrophysical Journal. — 2009-06-10. — Т. 698, вып. 1. — С. 808–811. — ISSN 0004-637X. — doi:10.1088/0004-637X/698/1/808.
  7. ↑ Annabelle L. K. Shi Shun, Rik R. Tykwinski. Synthesis of Naturally Occurring Polyynes (англ.) // Angewandte Chemie International Edition. — 2006-02-06. — Vol. 45, iss. 7. — P. 1034–1057. — ISSN 1433-7851. — doi:10.1002/anie.200502071.
  8. ↑ D. A. Konovalov. Polyacetylene Compounds of Plants of the Asteraceae Family (Review) (англ.) // Pharmaceutical Chemistry Journal. — 2014-12. — Vol. 48, iss. 9. — P. 613–631. — ISSN 0091-150X. — doi:10.1007/s11094-014-1159-7.
Эта статья взята у (из) Википедия. Текст лицензируется по Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0. К медиа файлам могут применятся дополнительные условия.