Список тривиальных названий гетероциклических соединений
Тривиальные названия гетероциклических соединений не отражают строение гетероциклических соединений и основаны обычно на обстоятельствах их открытия (источник, свойства соединения и других)[1]. От таких названий в настоящее время отказываются в пользу систематических названий, однако ИЮПАК признаёт 47 (45[2]) тривиальных названий, на основе которых методом конденсирования составляются названия более сложных гетероциклов, и 14 названий насыщенных систем, которые для этих целей не используются. Гетероциклы расположены в таблицах в порядке уменьшения старшинства[3].
В последней редакции списка отсутствуют соединения под номерами 2 и 3, а изотиазол и изоксазол были перенесены соответственно с позиций 43 и 45 на позиции 14a и 14b. Таким образом, число признанных тривиальных названий уменьшилось на 2[2].
Тривиальные названия, применяемые в методе конденсирования
| № | Название[4] | Структурная формула | Этимология[5] |
|---|---|---|---|
| 1 | Тиофен | от др.-греч. θεῖον — сера и фен — устаревшего названия бензола | |
| 2 | Бензо[b]тиофен[6] | сокр. от бензол и тиофен | |
| 3 | Нафто[2,3-b]тиофен[6] | сокр. от нафталин и тиофен | |
| 4 | Тиантрен | от др.-греч. θεῖον — сера и фенантрен | |
| 5 | Фуран | сокр. от устаревшего названия фурфуран (от лат. furfur — отруби) | |
| 6 | Пиран | от др.-греч. πῦρ — огонь + -ан | |
| 7 | Изобензофуран | сокр. от бензол, фуран и др.-греч. ἴσος — одинаковый | |
| 8 | Хромен | от др.-греч. χρῶμα — цвет + -ен | |
| 9 | Ксантен | от др.-греч. ξανθός — жёлтый + -ен | |
| 10 | Фенооксатиин | сокр. от фено-, окса-, тиа- и -ин | |
| 11 | 2H-Пиррол | от др.-греч. πῦρ — огонь (характеризует цвет, в который окрашивается сосновая щепка при опускании в соляную кислоту) | |
| 12 | Пиррол | от др.-греч. πῦρ — огонь (характеризует цвет, в который окрашивается сосновая щепка при опускании в соляную кислоту) | |
| 13 | Имидазол | от имид-, аза- и -ол | |
| 14 | Пиразол | от др.-греч. πῦρ — огонь, аза- и -ол | |
| 14a | Изотиазол[7] | сокр. от изо-, тиа-, аза- и -ол | |
| 14b | Изоксазол[8] | сокр. от изо-, окса-, аза- и -ол | |
| 15 | Пиридин | от др.-греч. πῦρ — огонь, -ид (случайный суффикс) и -ин | |
| 16 | Пиразин | от др.-греч. πῦρ — огонь, аза- и -ин | |
| 17 | Пиримидин | сокр. от пиридин и амидин | |
| 18 | Пиридазин | от пиридин и гидразин | |
| 19 | Индолизин | произв. от индол на манер хинолизина | |
| 20 | Изоиндол | произв. от изо- и индол | |
| 21 | 3H-Индол | от индиго и -ол | |
| 22 | Индол | от индиго и -ол | |
| 23 | Индазол | от инден, аза- и -ол | |
| 24 | Пурин | от лат. purus — чистый, новолат. uricum — мочевая кислота и -ин | |
| 25 | Хинолизин | от хинолин и -изин | |
| 26 | Изохинолин | от изо- и хинолин | |
| 27 | Хинолин | от хино- (исп. quinquina — хинная кора), -ол и -ин | |
| 28 | Фталазин | от фтало- (сокр. от нафталин), аза- и -ин | |
| 29 | Нафтиридин (показан 1,8-нафтиридин) |
сокр. от нафто- и пиридин | |
| 30 | Хиноксалин | сокр. от хино- (исп. quinquina — хинная кора), глиоксаль и -ин | |
| 31 | Хиназолин | от хино- (исп. quinquina — хинная кора), аза-, -ол и -ин | |
| 32 | Циннолин | измен. нем. Chinolin — хинолин | |
| 33 | Птеридин | от др.-греч. πτερόν — перо, крыло и -идин | |
| 34 | 4aH-Карбазол | от лат. carbo — уголь, аза- и -ол | |
| 35 | Карбазол | от лат. carbo — уголь, аза- и -ол | |
| 36 | β-Карболин | сокр. от карбазол и хинолин | |
| 37 | Фенантридин | сокр. от фенантра- и пиридин | |
| 38 | Акридин | от лат. acer — острый, резкий и -идин | |
| 39 | Перимидин | от др.-греч. περί — возле, около и -амидин | |
| 40 | Фенантролин (показан 1,10-фенантролин) |
сокр. от фенантрен и хинолин | |
| 41 | Феназин | сокр. от фено-, аза- и -ин | |
| 42 | Фенарсазин | сокр. от фено-, арса-, аза- и -ин | |
| 43 | Перенесено на позицию 14a. | ||
| 44 | Фенотиазин | сокр. от фено-, тиа-, аза- и -ин | |
| 45 | Перенесено на позицию 14b. | ||
| 46 | Фуразан | ||
| 47 | Феноксазин | сокр. от фено-, окса-, аза- и -ин |
Тривиальные названия, не применяемые в методе конденсирования
| № | Название[9] | Структурная формула | Этимология[5] |
|---|---|---|---|
| 1 | Изохроман | от изо-, др.-греч. χρῶμα — цвет + -ан | |
| 2 | Хроман | от др.-греч. χρῶμα — цвет + -ан | |
| 3 | Пирролидин | от пиррол + -идин | |
| 4 | Пирролин (показан пирролин-2) |
от пиррол + -ин | |
| 5 | Имидазолидин | от имидазол + -идин | |
| 6 | Имидазолин (показан имидазолин-2) |
от имидазол + -ин | |
| 7 | Пиразолидин | от пиразол + -идин | |
| 8 | Пиразолин (показан пиразолин-3) |
от пиразол + -ин | |
| 9 | Пиперидин | от лат. piper — перец и -идин | |
| 10 | Пиперазин | от лат. piper — перец, аза- и -ин | |
| 11 | Индолин | от индол и -ин | |
| 12 | Изоиндолин | от изо-, индол и -ин | |
| 13 | Хинуклидин | сокр. от хино- (исп. quinquina — хинная кора), нуклео- (лат. nucleus — ядро, орех) и -идин | |
| 14 | Морфолин | сокр. от морфин и хинолин (отсылка к ошибочному представлению о том, что морфин содержит морфолиновый цикл в качестве структурного фрагмента) |
Примечания
- ↑ Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений = Heterocyclic Chemistry / Пер. с англ. А. В. Карчавы и Ф. В. Зайцевой, под ред. М. А. Юровской. — М.: Мир, 1996. — С. 442. — ISBN 5-03-003103-0.
- ↑ 1 2 ACDLabs. List of retained names. Дата обращения: 14 мая 2013. Архивировано 20 мая 2013 года.
- ↑ Кан, Дермер, 1983, с. 112.
- ↑ Кан, Дермер, 1983, с. 113—116.
- ↑ 1 2 Senning, 2007.
- ↑ 1 2 Соединение отсутствует в списках последней редакции.
- ↑ Соединение перенесено с позиции 43 в списках последней редакции.
- ↑ Соединение перенесено с позиции 45 в списках последней редакции.
- ↑ Кан, Дермер, 1983, с. 117.
Литература
- Кан Р., Дермер О. Введение в химическую номенклатуру = Introduction to Chemical Nomenclature / Пер. с англ. Н. Н. Щербиновской, под ред. В. М. Потапова, Р. А. Лидина. — М.: Химия, 1983. — 224 с.
- Senning A. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. The whies and whences of chemical nomenclature and terminology. — Elsevier, 2007. — 434 p. — ISBN 978-0-444-52239-9.