Триэтилфосфин
| Триэтилфосфин | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C6H15P |
| Внешний вид | бесцветная жидкость |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 118,160 г/моль |
| Плотность | 0.802 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения | 127-128 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 554-70-1 |
| PubChem | 27365 |
| Рег. номер EINECS | 209-068-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 39971 |
| ChemSpider | 25463 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Триэтилфосфин — химическое соединение из класса фосфинов с химической формулой C6H15P и сокращенной формулой PEt3. Представляет собой центральный атом фосфора с тремя этильными заместителями. Это бесцветная жидкость с неприятным запахом, характерным для алкилфосфинов. Это соединение является распространённым лигандом в металлоорганической химии, например, в ауранофине.
Структура и реакции
Представляет собой пирамидальную молекулу с приближенной симметрией C3v.[1] Триэтилфосфин обычно получают с использованием реактивов Гриньяра:
3 CH3CH2MgCl + P(OC6H5)3 → P(CH2CH3)3 + 3 °C6H5OMgCl
PEt3 реагирует с сильными кислотами с образованием солей [HPEt3]X.[2] Эта реакция обратима. Аналогично, он также легко алкилируется с образованием производных фосфония. Триэтилфосфин легко окисляется кислородом до оксида фосфина.
В координационной химии
Триэтилфосфин является высокоосновным лигандом, который образует координационные комплексы со многими металлами. В качестве лиганда угол конуса Толмана у триэтилфосфина равен 132°.[3] Будучи относительно компактным фосфином, некоторые из них могут связываться с одним переходным металлом, что иллюстрируется существованием Pt(PEt3)4.[4] В качестве фосфинового лиганда триэтилфосфин получил признание раньше, чем более простой триметилфосфин, как показано на примере получения гидридного комплекса транс-PtHCl(PEt3)2.[5]
Примечания
- ↑ J. Bruckmann, C. Krüger. Trimethylphosphine and Triethylphosphine in the Solid State // Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. — 1995-06-15. — Т. 51, вып. 6. — С. 1155–1158. — doi:10.1107/S0108270194014368.
- ↑ Encyclopedia of Inorganic Chemistry / R. Bruce King, Robert H. Crabtree, Charles M. Lukehart, David A. Atwood, Robert A. Scott. — 1. — Wiley, 2005-09-07. — ISBN 978-0-470-86078-6, 978-0-470-86210-0.
- ↑ G. L. Miessler and D. A. Tarr. Inorganic Chemistry, 3rd Ed, Pearson/Prentice Hall publisher (англ.). — ISBN ISBN 0-13-035471-6..
- ↑ T. Yoshida, T. Matsuda, S. Otsuka, G. W. Parshall, W. G. Peet. Tetrakis(Triethylphosphine)Platinum(0) (англ.) // Inorganic Syntheses / Robert J. Angelici. — Wiley, 1990-01. — Vol. 28. — P. 122–123. — ISBN 978-0-471-52619-3. — doi:10.1002/9780470132593.ch32. isbn 978-0-470-13259-3..
- ↑ Joseph Chatt. Hydride Complexes: The chemistry and current significance of covalent hydrogen compounds of transition metals are discussed. (англ.) // Science. — 1968-05-17. — Vol. 160, iss. 3829. — P. 723–729. — ISSN 0036-8075. — doi:10.1126/science.160.3829.723.