Эхинакозид
| Эхинакозид | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-(3,4-дигидроксифенил)этил α-L-рамнопиранозил-(1→3)-[β-D-глюкопиранозил-(1→6)]-β-D-глюкопиранозид 4-[(2E)-3-(3,4-дигидроксифенил)проп-2-эноат] |
| Хим. формула | C35H46O20 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 786,73 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 200-220 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 82854-37-3 |
| PubChem | 5281771 |
| Рег. номер EINECS | 617-397-7 |
| SMILES | |
| InChI |
|
| ChEBI | 4745 |
| ChemSpider | 4445084 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Эхинакозид — фенол растительного происхождения, гликозид кофейной кислоты из класса фенилпропаноидов. Он состоит из трисахарида, состоящего из двух остатков глюкозы и одного остатка рамнозы, гликозидно связанных глик с одним остатком кофейной кислоты и одним остатком дигидроксифенилэтанола (гидрокситирозола) в центрально расположенной рамнозе[1]. Этот водорастворимый гликозид является характерным вторичным метаболитом цветочных ратений рода эхинацея Эхинацея узколистная (Echinacea angustifolia) и Эхинацея бледная (Echinacea pallida) (примерно до 1 %), но встречается лишь в следовых количествах в эхинацее пурпурной (Echinacea purpurea). Он также выделен из растений рода цистанхе Cistanche tubulosa.
Эхинакозид был впервые выделен Штоллем в 1950 году из корней эхинацеи узколистной. Он проявляет слабую антибиотическую активность in vitro против золотистого стафилококка (Staphylococcus aureus) и некоторых стрептококков (Streptococcus)[2].
Примечания
- ↑ Bernaś, Urszula; Hajmowicz, Halina; Madura, Izabela D.; Majcher, Monika; Synoradzki, Ludwik; Zawada, Krzysztof (2010). Tartaric acid and its acyl derivatives. Part 5. Direct synthesis of monoacyltartaric acids and novel mono(benzoyl)tartaric anhydride: unusual findings in tartaric acid acylation. Arkivoc. 2010 (11): 1—12. doi:10.3998/ark.5550190.0011.b01. hdl:2027/spo.5550190.0011.b01.
- ↑ Stoll, A.; Renz, J.; Brack, A. (1950). Isolierung und Konstitution des Echinacosids, eines Glykosids aus den Wurzeln von Echinacea angustifolia D. C. 6. Mitteilung über antibakterielle Stoffe. Helvetica Chimica Acta. 33 (6): 1877—1893. doi:10.1002/hlca.19500330657.