Бутин-1
| Бутин-1 | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1-бутин |
| Традиционные названия | этилацетилен, бутин-1, бут-1-ин, этилэтин |
| Хим. формула | C4H6 |
| Рац. формула | |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветный газ |
| Молярная масса | 54,090 г/моль |
| Плотность |
0,678 г/см3 (при температуре кипения)[1]; 0,6784 г/см3 (при 0 °C)[2] |
| Энергия ионизации | 10,18 эВ[3] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | −125,72 °C[2] |
| • кипения | +8,1[2] °C |
| Энтальпия | |
| • образования | 165,2 ± 0,88 кДж/моль |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,3962[2] |
| Структура | |
| Дипольный момент | 2,7E−30 Кл·м[3] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 107-00-6 |
| PubChem | 7846 |
| Рег. номер EINECS | 203-451-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 48087 |
| ChemSpider | 7558 |
| Безопасность | |
| Фразы риска (R) | R12, R36/37/38 |
| Фразы безопасности (S) | S3, S9, S16, S26, S29, S33, S37 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H224, H315, H319, H335 |
| Меры предостор. (P) |
P210, P241, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P405, P501 |
| Пиктограммы СГС | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
![{\displaystyle {\mathrm {HC} {\equiv }\mathrm {C} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/57328213fa86a9394ac848dd05f056260350208b.svg)
Бути́н-1 (1-бути́н, этѝлэти́н, этѝлацетиле́н) — непредельный ациклический углеводород из класса алкинов (ацетиленовых углеводородов) с формулой , третий в гомологическом ряду после ацетилена (этина) и метилацетилена (пропина). При нормальных условиях — бесцветный горючий газ.
Изомерия
В отличие от двух первых членов ряда, 1-бутин имеет изомер — 2-бутин (диметилацетилен), отличающийся по положению тройной связи в углеродной цепочке. У 1-бутина тройная связь находится между первым и вторым атомами углерода (молекула несимметрична), у 2-бутина — между вторым и третьим (молекула симметрична).
Кроме того, брутто-формула C4H6 наличествует у веществ из других классов органических соединений: бутадиен-1,3, бутадиен-1,2, 3-метилциклопропен-1, 1-метилциклопропен-1, циклобутен.
Физические свойства
При нормальном давлении температура плавления −125,72 °C, температура кипения +8,1 °C. Плотность жидкого этилацетилена при 0 °C составляет 0,6784 г/см3. Коэффициент преломления жидкого этилацетилена в жёлтой D-линии натрия равен 1,3962[2].
Энтальпия образования ΔH0
f = 165,2 ± 0,88 кДж/моль[4]. Теплота сгорания −2596,8 ± 0,84 кДж/моль[4].
С учётом более низкой теплоты сгорания, 1-бутин более стабилен, чем его изомер, 2-бутин[4]
Химические свойства
1-Бутин участвует в реакциях присоединения менее активно, чем бутен. Причина этого — наличие у бутина тройной связи. Тройная связь состоит из двух π-связей и одной σ-связи. Таким образом, система π-связей дополнительно стабилизирует молекулу.
Как все прочие алкины с концевой тройной связью, 1-бутин проявляет кислотные свойства и может образовывать с очень сильными основаниями соли — этилацетилениды (бутиниды), например этилацетиленид натрия . Как и другие подобные алкины, образует в щелочном растворе аммиаката серебра (реактиве Толленса) белый осадок этилацетиленида серебра:
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {C} {\equiv }\mathrm {CNa} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/ef0fa52e8bb02d9864fda8c1a9420daa68bf6502.svg)
- ,
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {C} {\equiv }\mathrm {CH} {}+{}[\mathrm {Ag} (\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}]\mathrm {OH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {C} {\equiv }\mathrm {CAg} \downarrow {}{}+{}2\,\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\uparrow {}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/d221937968b7f367be791696e27b24fa22aae670.svg)
в щелочном растворе аммиаката меди (реактиве Швейцера) осадок этилацетиленида меди жёлто-коричневого цвета:
- .
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {C} {\equiv }\mathrm {CH} {}+{}[\mathrm {Cu} (\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}]\mathrm {OH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {C} {\equiv }\mathrm {CCu} \downarrow {}{}+{}2\,\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\uparrow {}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/8941b9af33b9b087f2c856ba081edb697398637b.svg)
Это качественные реакции на 1-бутин[5].
Примечания
- ↑ Lide D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.). — 89th Edition. — CRC Press, 2008. — P. 3–84. — ISBN 978-0-8493-0488-0.
- ↑ 1 2 3 4 5 Кнунянц И. Л. Ацетилен // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А — Дарзана. — С. 226—228. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8.
- ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ 1 2 3 Prosen E. J., Maron F. W., Rossini F. D. Heats of combustion, formation, and insomerization of ten C4 hydrocarbons (англ.) // Journal of Research of the National Bureau of Standards. — 1951. — Vol. 46, iss. 2. — P. 106. — doi:10.6028/jres.046.015.
- ↑ Демьянов Н. Я. Этилацетилен // Энциклопедический словарь Гранат. — М.: Советская энциклопедия, 1948. — Т. 54 (Энвин — Эшфорд). — Стб. 702.