Бензолсульфохлорид
| Бензолсульфохлорид | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Бензолсульфохлорид |
| Традиционные названия | Бензолсульфонилхлорид |
| Хим. формула | C6H5SO2Cl |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 176,6165 г/моль |
| Плотность | 1,377 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 14,5 °C |
| • кипения | 251,5 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,5115 |
| Структура | |
| Дипольный момент | 4,4699 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 98-09-9 |
| PubChem | 7369 |
| Рег. номер EINECS | 202-636-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 7091 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Бензолсульфохлорид (бензолмоносульфохлорид, бензолсульфонилхлорид) — органическое соединение, хлорангидрид бензолсульфокислоты. Жёлтая вязкая жидкость.
Получение
Основным методом получения бензолсульфохлорида является реакция бензола и хлорсульфоновой кислоты с выходом 70-75%.[1][2] Основными побочными продуктами являются бензолсульфокислота и дифенилсульфон.
Увеличение выхода бензолсульфохлорида достигается добавлением в реакционную смесь тионилхлорида, что, однако, приводит к образованию диоксида серы в дополнение к хлороводороду. Пропускание полученной смеси газов через воду позволяет получить соляную кислоту, а непоглощенный диоксид серы может использоваться дальше в производстве серной кислоты.[1]
К лабораторным методам получения относят реакцию бензолсульфоната натрия c пентахлоридом или оксихлоридом фосфора.[2]
Физические свойства
Бензолсульфохлорид при комнатной температуре представляет собой жёлтую/бесцветную вязкую жидкость с резким запахом, при температуре менее 14,5 °C переходящую в кристаллы ромбической сингонии[3].
Кипит при температуре 251,5 °C с разложением[4]. Плотность составляет 1,395 г/см3 при 4 °C, 1,384 г/см3 при 15 °C и 1,377 г/см3 при 25 °C[5].
Хорошо растворим в спирте, эфире, хлороформе, тетрахлорметане. Малорастворим в воде, холодной водой медленно гидролизуется[5].
| Температура, °C | 65,9 | 112,0 | 147,7 | 174,5 | 224,0 | 251,5 |
| Давление паров, кПа | 0,1 | 1,3 | 5,3 | 13,3 | 53,3 | 101,3 |
Химические свойства
- Гидролизуется водой. Медленно в холодной, быстро — при кипячении в присутствии кислот или оснований. При этом образуется бензолсульфокислота и соляная кислота[4].
- Взаимодействует с водным раствором аммиака или карбоната аммония в присутствии гидроксида или гидрокарбоната натрия с образованием бензолсульфамида[4].
- Реагирует со спиртами и эфирами, образуя эфиры бензолсульфокислоты — сульфонаты[6].
- Вступает в реакцию Фриделя-Крафтса. К примеру, с бензолом в присутствии кислоты Льюиса и при нагревании образует дифенилсульфон[7].
- Мягким восстановлением, например с помощью цинковой пыли или сульфита натрия, переводится в бензолсульфиновую кислоту[8].
- С помощью азотной кислоты в олеуме нитруется преимущественно в мета-положение[6].
- При нагревании до 200 °C разлагается с выделением сернистого газа[4].
Применение
Бензолсульфохлорид используется в качестве сырья для получения бензолсульфамида — исходного вещества для производства различных красителей, лекарственных веществ, а также монохлорамина Б (бензолсульфохлорамида натрия), представляющего собой дезинфицирующее и отбеливающее средство[9][6].
Своё применение бензолсульфохлорид нашёл и в органическом синтезе. Он используется в качестве сырья для получения различных алкильных эфиров бензолсульфокислоты, которые используются как мягкие алкилирующие реагенты[9].
Также используется в качестве одного из реагентов в пробе Хинсберга — качественной реакции для обнаружения первичных, вторичных и третичных аминов. Поэтому бензолсульфохлорид можно назвать реагентом Хинсберга.
Безопасность
Бензолсульфохлорид является горючим малолетучим веществом. Раздражающе воздействует на слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, а также на кожу, чем представляет высокую опасность для человека. Не имеет выраженного кумулятивного действия.
В воздухе рабочей зоны производственных помещений рекомендуемая ПДК паров данного вещества составляет 0,3 мг/м3. В воде различных водоёмов санитарно-бытового водопользования ПДК составляет 0,5 мг/л[9].
Примечания
- ↑ 1 2 Otto Lindner, Lars Rodefeld. Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — John Wiley & Sons, Ltd, 2000. — ISBN 978-3-527-30673-2. — doi:10.1002/14356007.a03_507.
- ↑ 1 2 Organic Syntheses Procedure (англ.). orgsyn.org. Дата обращения: 20 января 2026.
- ↑ Никольский и др., 1971, с. 524-525.
- ↑ 1 2 3 4 Кнунянц и др., 1988, с. 270.
- ↑ 1 2 3 Ошин, 1978, с. 368.
- ↑ 1 2 3 Кнунянц и др., 1988, с. 271.
- ↑ Травень, 2004, с. 340.
- ↑ Робертс и др., 1978, с. 162.
- ↑ 1 2 3 Ошин, 1978, с. 369.
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 625 с.
- Промышленные хлорорганические продукты / под ред. Л. А. Ошина. — М.: Химия, 1978. — 656 с.
- В.Ф. Травень. Органическая химия. — М.: Академкнига, 2004. — Т. 2. — 582 с. — ISBN 5-94628-172-0.
- Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии / под ред. А. Н. Несмеянова. — М.: Мир, 1978. — Т. 2.
- Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.