Этилнитрат

Этилнитрат
Общие
Систематическое наименование	этилнитрат
Традиционные названия	этиловый эфир азотной кислоты
Хим. формула	C2H5NO3 C2H5ONO2
Физические свойства
Состояние	жидкое
Молярная масса	91,066 ± 0,005 г/моль
Плотность	d20 4 = 1,1076[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	−94,6[1] °C, −102[2]
• кипения	87,2[1] °C
Энтальпия
• образования	−190,42[2] кДж/моль
Химические свойства
Растворимость
• в воде	1,335 3,0955 эт. сп.: эф.
Вращение ${\displaystyle [\alpha ]_{D}}$	1,385221,5°
Оптические свойства
Показатель преломления	n20 D 1,3853[1]
Классификация
Рег. номер CAS	625-58-1
PubChem	12259
Рег. номер EINECS	210-903-3
SMILES	CCO[N+](=O)[O-]
InChI	InChI=1S/C2H5NO3/c1-2-6-3(4)5/h2H2,1H3 IDNUEBSJWINEMI-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	11756
Безопасность
NFPA 704	3 2 4
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Этилнитра́т (этиловый эфир азотной кислоты) — сложный эфир этанола и азотной кислоты с формулой C₂H₅ONO₂, типичный представитель класса сложных эфиров. Применяется в органическом синтезе в качестве нитрующего агента, в том числе для получения лекарственных препаратов и красителей.

Бесцветная, легко подвижная жидкость с приятным запахом. Т_пл −94,6 °C^[1] (по другим данным −102 °C^[2]), Т_кип 87,2 °C^[1].

Плотность d20
4 1,1084 г/см³. Коэффициент преломления n20
D 1,3853^[1]. Энтальпия образования ΔH_обр −2091 кДж/кг^[2]. Этилнитрат плохо растворяется в воде (1,3 г/100 мл при 35 °C и 3,09 г/100 мл при 55 °C), хорошо в этаноле и большинстве органических растворителей, образует азеотропные смеси (с 22 % воды Т_кип 74,35 °C, с 57 % метилового спирта Т_кип 61,77 °C).

В кислой и щелочной среде этилнитрат легко гидролизуется с образованием этилового спирта. В присутствии оснований этилнитрат способен нитровать амины, ароматические и алифатические соединения, содержащие активные СН₂-группы, а также может выступать в качестве алкилирующего агента для аминов, сульфидов, азидов и некоторых других соединений. Восстановление этилнитрата различными реагентами, такими как FeCl₂, LiAlH₄, N₂H₄ и некоторыми другими, приводит к образованию этанола с высокими выходами.

Действие этилнитрата сходно с действием других эфиров азотной кислоты (нитроглицерин, эринит, мононитроизосорбид) и азотистой кислоты, как например амилнитрита. В организме расщепляется до NO, который катализирует выделение циклического гуанозинмонофосфата, являющегося вазодилататом, в результате чего этилнитрат, как и остальные нитраты и нитриты, оказывает сосудорасширяющее действие, в основном на вены. Это приводит к головным болям и тахикардии у работающих с подобными веществами. Этилнитрат токсичен, способен окислять гемоглобин в метгемоглобин, вызывает головную боль, головокружение и учащённое сердцебиение.

Этилнитрат взрывоопасен, скорость детонации 5800 м/сек (при плотности 1,1 г/см³). Расширение в свинцовой бомбе 420 см³/10 г, 345 мл, теплота взрыва (Н₂О_ж) 993 ккал/кг, в непрочной оболочке детонирует неустойчиво, в прочной оболочке (стальная труба диаметром 27 мм, толщина стенки 3 мм) устойчивая детонация возникает от промежуточного детонатора, содержащего 40 г пентаэритриттетранитрата. Этилнитрат способен взрываться при контакте с щелочными металлами, легко образует взрывчатые смеси с воздухом при комнатной температуре нижний КПВ 3,8 %.

200 г чистой азотной кислоты кипятят с 2 г азотнокислой мочевины, охлаждают и смешивают со 150 г абсолютного спирта. После прибавления 50 г азотнокислой мочевины отгоняют на водяной бане примерно 2/3 жидкости, в перегонную колбу по каплям приливают равный отогнанному объём смеси 4 частей азотной кислоты, прокипячённой с 1 % мочевины, и 3 частей спирта. С помощью указанного количества мочевины можно получить 2-3 кг этилнитрата. Продукт выделяют водой, сушат хлористым кальцием и перегоняют на водяной бане.

• Этилнитрат // Химический энциклопедический словарь / гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1983. — 792 с. — 100 000 экз.
• Meyer R., Köhler J., Homberg A. Explosives (англ.). — 6th Ed. — Wiley-VCH, 2007. — P. 125. — 421 p. — ISBN 978-3-527-31656-4.
• Иоффе С. Л. Нитраты органические // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди — Полимерные. — С. 257—258. — 639 с. — 48 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.
• Губен И. Методы органической химии (рус.). — М.—Л.: Госхимиздат, 1934. — Т. III. Вып. 1.
• Губен И. Методы органической химии (рус.). — М.—Л.: Госхимиздат, 1949. — Т. IV. Вып. 1. Кн. 1-я.
• Hetherington G., Robinson R. L. Nitryl fluoride as a nitrating agent (англ.) // J. Chem. Soc. — 1954. — P. 3512.