Гептаналь

Гептаналь - химическое соединение из класса альдегидов с химической формулой C₇H₁₄O. Это бесцветная жидкость с сильным фруктовым запахом, которая используется в качестве прекурсора для компонентов парфюмерии и смазочных материалов.^[2]

Образование гептаналя при фракционной перегонке касторового масла^[3] было описано еще в 1878 году. Крупномасштабное производство основано на пиролитическом расщеплении рицинолевой кислоты^[4] (метод Arkema) и гидроформилировании 1-гексена 2-этилгексаноатом родия в качестве катализатора при добавлении некоторого количества 2-этилгексановой кислоты (метод Oxea).^[2]

Гептаналь в природе содержится в эфирных маслах иланг-иланга (Cananga odorata), шалфея мускатного (Salvia sclarea), лимона (Citrus x limon), горького апельсина (Citrus x aurantium), розы (Rosa) и гиацинта (Hyacinthus).^[5]

Гептаналь - это легковоспламеняющаяся, слегка летучая бесцветная жидкость с сильным фруктовым или маслянисто-сальным запахом^[6], которая смешивается со спиртами^[5] и практически нерастворима в воде.^[7] Из-за своей чувствительности к окислению гептаналь заполняют азотом и стабилизируют гидрохиноном в количестве 100 частей на миллион.^[8]

Гептаналь образует легковоспламеняющиеся паровоздушные смеси. Температура вспышки соединения составляет 39,5 °C.^[7] Диапазон взрываемости составляет от 1,1% по объему в качестве нижнего предела взрываемости (LEL) до 5,2% по объему в качестве верхнего предела взрываемости.^[7] Его температура воспламенения составляет 205 °C.^[7]

Гептаналь может быть использован для производства 1-гептанола путем гидрирования. При полном гидрировании образуется разветвленный первичный спирт 2-пентилнонан-1-ол, который также можно получить из гептанола в результате реакции Гербета.^[9]

1. ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
2. ↑ ^{1 2} Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber. Aldehydes, Aliphatic (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry / Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. — Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2008-10-15. — ISBN 978-3-527-30673-2. — doi:10.1002/14356007.a01_321.pub2. isbn 978-3-527-30673-2..
3. ↑ F. Krafft. Distillation of castor oil, under reduced pressure // The Analyst. — 1878. — Т. 3, вып. 30. — С. 329a. — ISSN 0003-2654. — doi:10.1039/an878030329a.
4. ↑ Alain Chauvel, Gilles Lefebvre, Nissim Marshall. Petrochemical processes: technical and economic characteristics. — Paris: Technip, 1989. — (Institut français du pétrole). — ISBN 978-2-7108-0561-8, 978-2-7108-0562-5, 978-2-7108-0563-2.
5. ↑ ^{1 2} George A. Burdock. Fenaroli's handbook of flavor ingredients. — 5th ed. — Boca Raton, Fla: CRC Press, 2005. — ISBN 978-0-8493-3034-6.
6. ↑ Richtwerte für gesättigte azyklische aliphatische C- bis C-Aldehyde in der Innenraumluft (нем.) // Bundesgesundheitsblatt - Gesundheitsforschung - Gesundheitsschutz. — 2009-06. — Bd. 52, H. 6. — S. 650–659. — ISSN 1436-9990. — doi:10.1007/s00103-009-0860-2.
7. ↑ ^{1 2 3 4} Thomas Smola. 30 Jahre GESTIS-Stoffdatenbank/30 years of the GESTIS Substance Database // Gefahrstoffe. — 2022. — Т. 82, вып. 01-02. — С. 31–37. — ISSN 0949-8036. — doi:10.37544/0949-8036-2022-01-02-33.
8. ↑ Pollen, Sir Richard (John Hungerford), (born 3 Nov. 1946), Independent Corporate Communications Consultant, since 2012; Director, Pollen Organics Ltd, since 2000 // Who's Who. — Oxford University Press, 2007-12-01.
9. ↑ Screenshot of Itunes Library - Archived Platform Itunes 2010 . doi.org. Дата обращения: 1 октября 2025.