Хлорацетальдегид
| Хлорацетальдегид | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Хлорэтаналь |
| Традиционные названия | хлоруксусный альдегид, 2-хлорацетальдегид, 2-хлор-1-этаналь, монохлорацетальдегид |
| Хим. формула | C2H3ClO |
| Рац. формула | ClCH2CHO |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 78,5 г/моль |
| Плотность | 1,117 г/см³ |
| Энергия ионизации | 10,61 ± 0,01 эВ[1] и 10,48 эВ[2] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -16,3 °C |
| • кипения | 85 - 85,5 °C |
| Давление пара | 100 ± 1 мм рт.ст.[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 107-20-0 |
| PubChem | 33 |
| Рег. номер EINECS | 203-472-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | AB2450000 |
| ChEBI | 27871 |
| ChemSpider | 21106502 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Хлорацетальдегид (монохлорацетальдегид, хлорэтаналь, хлоруксусный альдегид) — хлорорганическое соединение класса альдегидов с одной карбонильной группой с формулой ClCH2CHO.
Обычно встречается не в безводной форме, а в виде полуацеталя.
Физические свойства
Бесцветная жидкость с резким запахом.
Получение
Хлорацетальдегид был впервые получен из винилхлорида и хлорноватистой кислоты в присутствии закиси ртути[3]. Позднее для получения хлорацетальдегида было применено разложение хлорированных ацеталей щавелевой кислотой, а впоследствии осуществлён синтез из винилхлорида и хлорной воды (получается гидратированный хлорацетальдегид):
Но из-за склонности хлорацетальдегида к быстрой полимеризации данные методы оказались неподходящими для его ни лабораторного, ни промышленного получения.
Затем были разработаны методы синтеза хлорацетальдегида из винилацетата[4] и хлорированием ацетальдегида[5].
Безводный хлорацетальдегид получают из гидрата азеотропной перегонкой с хлороформом, толуолом или тетрахлорметаном.
Применение
Хлорацетальдегид используется в синтезе 2-аминотиазола. Также применяется для облегчения удаления коры с деревьев.
Токсичность
При введении в желудок у мышей ЛД50 = 50 мг/кг, у кроликов — 1,4 г/кг. Однократное введение в желудок белым крысам и собакам дозы 10 г/кг не приводило к гибели[6].
Примечания
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0118.html
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Методы получения химических реактивов и препаратов, 1970, с. 5.
- ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Chloroacetaldehydes Архивная копия от 17 мая 2021 на Wayback Machine
- ↑ Портал Acetyl. Хлорацетальдегид Архивная копия от 27 апреля 2021 на Wayback Machine
- ↑ Вредные вещества в промышленности. том I, 1976, с. 510.
Источники
- Р. П. Ластовский, Е. А. Божевольнов, А. В. Бромберг и др. «Методы получения химических реактивов и препаратов». Выпуск 21. — М.: "НИИТЭХИМ", 1970.
- Лазарев Н. В. Вредные вещества в промышленности. том I. — Л.: Химия, 1976. — 592 с.
- Институт промышленной безопасности, охраны труда и социального партнёрства. Хлорацетальдегид (40% раствор)
- Хлорацетальдегид