Кротоновый альдегид
| Кротоновый альдегид | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2E)-бут-2-эналь |
| Традиционные названия | β-метакролеин |
| Хим. формула | |
| Рац. формула | |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 70.091 г/моль |
| Плотность | 0,846 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -76,5 °C |
| • кипения | 104,0 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 18,1 (20°C) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 123-73-9 |
| PubChem | 447466 |
| Рег. номер EINECS | 224-030-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 0,5 мг/м³ |
| ЛД50 | 38—132 мг/кг (крысы, перорально)[1] |
| Токсичность | Ядовит |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {O} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/eb4c97e7d0ad26ffe7790ff222cc9943892677ae.svg)
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CH} {-}\mathrm {CHO} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/4196baea2ce5c14b1e384b4d2218129443c188b6.svg)
Крото́новый альдеги́д (англ. Crotonaldehyde) — органическое соединение с формулой . Относится к непредельным альдегидам.
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CHCHO} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/8f4fbd534f033ffa84e8613b50d9806b7c6f4c2a.svg)
Существует в виде цис- и транс- стереоизомеров. Цис-изомер неустойчив и легко переходит в транс-изомер.
Физические и химические свойства
Кротоновый альдегид представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле. При 5 °С в 100 г воды растворяется 19,2 г, при 20 °С — 18,1 г; образует азеотропную смесь с водой с содержанием кротонового альдегида 75,7 % и температурой кипения 84 °С.
Вызывает слезотечение (лакриматор).
Является важным интермедиатом в органическом синтезе.
Получение и применение
Кротоновый альдегид синтезируют путём альдольной конденсации ацетальдегида:
- .
![{\displaystyle {2\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CHO} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CH} {-}\mathrm {CHO} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/b0649b5892937b9d2abf9c5d2c0a41b8d0928c3b.svg)
Кротоновый альдегид является важным прекурсором для синтеза многих химических веществ. Из кротонового альдегида синтезируют сорбиновую кислоту — пищевой консервант, а также триметилгидрохинон, предшественник витамина E. Другими производными альдегида являются кротоновая кислота и 3-метоксибутанол[1].
Безопасность
Кротоновый альдегид является раздражающим веществом, входит в список «особо опасных веществ», указанных в Emergency Planning and Community Right-to-Know Act федерального закона США.
ПДК в рабочей зоне — 0,5 мг/м³. Класс опасности - 2 (вещества высокоопасные) по ГОСТ 12.1.005-76.
Нахождение в природе
Кротоновый альдегид широко распространён в природе. Содержится в некоторых продуктах питания, например, в соевом масле[1].
См. также
- Метакролеин
Примечания
- ↑ 1 2 3 R. P. Schulz, J. Blumenstein, C. Kohlpaintner «Crotonaldehyde and Crotonic Acid» Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, Wiley-VCH, Weinheim: 2005. doi:10.1002/14356007.a08_083
Литература
- Кнунянц И. Л. и др. т. 2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.